methyl (E)-5-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4-nitropent-4-enoate | 1381847-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (E)-5-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4-nitropent-4-enoate
• 英文别名: methyl (4E)-5-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-4-nitropent-4-enoate；methyl (E)-5-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-nitropent-4-enoate
• CAS: 1381847-51-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: KPZOEBMBPAHENE-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-5-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4-nitropent-4-enoate 在 盐酸 、 四氯化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 rel-(3S,3aR,7aS)-3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-7a-hydroxy-2-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-indole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  获得稠合吡咯烷支架的分子内亚硝基-Meerwein-Ponndorf-Verley-Oppenauer 反应

  摘要：

  由 1,2-恶嗪N-氧化物原位生成的 δ-羟基氯亚硝基化合物经历与 Meerwein-Ponndorf-Verley-Oppenauer 反应相关的 1,5-氢化物转移。基于所发现的过程，已经开发出一种三步法获得稠合吡咯烷支架，该支架包含从简单的硝基苯乙烯和环烯烃或环二烯开始的多达四个连续的立体中心。所提出的反应机理通过原位紫外可见分光光度计和 ATR FT-IR 监测以及 DFT 计算得到了证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03552
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基丁酸甲酯 、 3-环戊氧-4-甲氧基苯甲醛 在 正丁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以74%的产率得到methyl (E)-5-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4-nitropent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  PDE IVb抑制剂的合成。3.通过3-β的还原多米诺转化合成（+）-，（-）-和（±）-7- [3-（环戊氧基）-4-甲氧基苯基]六氢-3 H-吡咯烷酮-3-one。 -碳甲氧基乙基取代的六元环亚硝酸盐

  摘要：

  开发了葛兰素史克的高效PDE IVb抑制剂1的简单三步不对称和外消旋合成方法。所建议的方法是基于3-β-羰基甲氧基乙基取代的六元环状硝酸盐的还原多米诺变换，可通过将适当的硝基烯烃立体选择性地[4 + 2]环加成成乙烯基醚来轻松实现。进行了对映体吡咯烷二酮（+）- 1和（-）- 1对PDE IVb抑制的体外研究。

  DOI：

  10.1021/jo300955n