(2S,4R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pyrrolidine-1,2,4-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester | 900148-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,4R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pyrrolidine-1,2,4-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester
• CAS: 900148-97-2
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₈
• 分子量: 586.642
• InChiKey: QEKUGYGGFVFGJG-VCTRWQRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  131.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pyrrolidine-1,2,4-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,4R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methoxycarbonyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Maximizing the Stereochemical Diversity of Spiro-Ladder Oligomers

  摘要：

  We introduce all stereoisomers of a bis-amino acid building block derived from trans-4-hydroxy-L-proline. This small library of monomers allows arbitrary stereochemical configuration at any chiral center within our spiro-ladder oligomers. Three tetramer oligomers containing several combinations of the monomers 1-4 were synthesized; we explored the effect of monomer sequence on scaffold conformation by NMR.

  DOI：

  10.1021/ol060902q
• 作为产物：
  描述：

  (5R,8S)-2,4-dioxo-1,3,7-triazaspiro[4.4]nonane-7,8-dicarboxylic acid 7-benzyl ester 8-tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 二碳酸二叔丁酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,4R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pyrrolidine-1,2,4-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Maximizing the Stereochemical Diversity of Spiro-Ladder Oligomers

  摘要：

  We introduce all stereoisomers of a bis-amino acid building block derived from trans-4-hydroxy-L-proline. This small library of monomers allows arbitrary stereochemical configuration at any chiral center within our spiro-ladder oligomers. Three tetramer oligomers containing several combinations of the monomers 1-4 were synthesized; we explored the effect of monomer sequence on scaffold conformation by NMR.

  DOI：

  10.1021/ol060902q