ethyl 5-diphenylphosphoryl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1345893-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 5-diphenylphosphoryl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1345893-35-7
• 化学式: C₂₁H₂₂NO₃P
• 分子量: 367.384
• InChiKey: UYBNXINJJAKAHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到ethyl 5-diphenylphosphoryl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从2 H-偶氮化合物和乙酰乙酸酯和丙二酸酯的烯醇化物选择性合成取代的吡咯-2-膦氧化物和-膦酸酯

  摘要：

  一个简单的和1个的有效的选择性合成ħ吡咯-2-膦氧化物3和-phosphonates 7通过加入从乙酰乙酸酯衍生的2烯醇化物的ħ -azirinylphosphine氧化物1和膦酸二6报道。丙二酸衍生的烯酸酯的亲核性加成到2 H-叠氮基1和6导致官能化的2-羟基-1 H-吡咯-5-氧化膦9和-膦酸酯10形成，而乙烯基α-氨基烷基氧化膦则形成14和10。 -膦酸盐15可以从叠氮基获得，而烯醇盐得自2-苯基丙二酸二乙酯。在碱的存在下乙烯基衍生物14和15的闭环导致形成包含氧化膦17或膦酸酯基团18的1，5-二氢-3-吡咯啉-2-酮。

  DOI：

  10.1021/jo201932m