2-[(E)-Hydroxyimino]-3-(4-methoxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester | 214057-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(E)-Hydroxyimino]-3-(4-methoxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-hydroxyimino-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 214057-97-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: FIJFWNNRCTWUMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-Hydroxyimino]-3-(4-methoxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 镍 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到2-amino-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用硼氢化钠和无定形镍催化剂可增强C–N多键的还原†

  摘要：

  非晶态镍粉（Ni 0）在温和的水性碱性条件下用作催化剂，以增强硼氢化钠介导的C–N多键的还原，如肟，亚胺，azo和腈，从而生成相应的胺。优异的产量。

  DOI：

  10.1039/c1ob06471a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯丙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[(E)-Hydroxyimino]-3-(4-methoxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过TEMPO / NaNO2催化的好氧氧化脱芳香化反应合成螺异恶唑啉。

  摘要：

  已经开发了一种催化的好氧氧化脱芳香化方案，用于使用TEMPO和NaNO 2作为催化剂，O 2作为唯一的氧化剂，从肟中制备螺异异唑啉支架。该脱芳香化方法的特点是反应条件温和，官能团耐受性好，底物范围空前，涵盖酚，芳基醚，硫酚，芳基硫化物等。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02372

文献信息

• Approaches to the Synthesis of Some Tyrosine-Derived Marine Sponge Metabolites:  Synthesis of Verongamine and Purealidin N
  作者：Todd R. Boehlow、J. Jonathan Harburn、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1021/jo010015v

  日期：2001.5.1

  oxime (8) in high yield. Controlled bromination of the aromatic ring gave the monobromo oxime (9), the dibromo oxime (10), or the spiroisoxazoline (11) depending upon reaction conditions. Synthesis of the known metabolite verongamine (15) was achieved by oxidation of O-methyl bromotyrosine methyl ester and amidation of the resulting oxime ester (14) with histamine. The mono- and di-bromotyrosine oxime derivatives

  用乙醇中的Na（2）WO（4）/ H（2）O（2），丙酮中的二甲基二环氧乙烷或乙醇中的甲基三氧tri / H（2）O（2）氧化酪氨酸乙酯（7）得到相应的酪氨酸肟（8）高产。根据反应条件，芳香环的受控溴化得到一溴肟（9），二溴肟（10）或螺异恶唑啉（11）。通过氧化O-甲基溴酪氨酸甲酯并用组胺酰胺化所得肟酯（14），可以合成已知的代谢产物verongamine（15）。通过酯的碱水解和酸催化的脱羧作用，将单和二溴酪氨酸肟衍生物（9和10）进一步转化为天然腈（16和17）。二溴苯甲醛（20b）与膦酸酯（18）的Wadsworth-EmMOns烯烃化反应得到丙酮酸甲硅烷基醚（21b）。脱保护并原位生成肟，得到肟酯（23b）。尝试纯化丙酮酸酯会导致高醛缩合，生成丁烯内酯（22）。肟酯（23b）与组胺的酰胺化反应，然后MOM醚的脱保护反应，首次合成了Purealidin N（28）。用与聚合物结合的
• Synthesis of Desmethylamino FR901483
  作者：Barry B. Snider、Hong Lin、Bruce M. Foxman

  DOI：10.1021/jo981292d

  日期：1998.9.1