ethyl 3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)propynoate | 851218-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)propynoate
• 英文别名: ethyl 3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 851218-51-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: YFKJLKLULXKQBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  387.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)propynoate 在 lead dioxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以19%的产率得到diethyl (E)-2,3-bis(4-methoxy-3-nitrobenzoyl)-2-butene-1,4-dioate
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of aromatic compounds: XII. Regio- and stereoselective oxidative dimerization of alkyl 3-arylpropynoates in the system CF3CO2H-CH2Cl2-PbO2

  摘要：

  在CF3CO2H-CH2Cl2-PbO2体系中，烷基3-芳基丙炔酸酯的区域选择性和立体选择性氧化二聚化（1-30小时，0-20°C）生成了双烷基(E)-2,3-双(芳基羰基)-2-丁烯-1,4-二酸酯，其双键处取代基呈反式排列。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0005-5
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-硝基苯甲醚 、 丙炔酸乙酯 生成 ethyl 3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)propynoate
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of aromatic compounds: XII. Regio- and stereoselective oxidative dimerization of alkyl 3-arylpropynoates in the system CF3CO2H-CH2Cl2-PbO2

  摘要：

  在CF3CO2H-CH2Cl2-PbO2体系中，烷基3-芳基丙炔酸酯的区域选择性和立体选择性氧化二聚化（1-30小时，0-20°C）生成了双烷基(E)-2,3-双(芳基羰基)-2-丁烯-1,4-二酸酯，其双键处取代基呈反式排列。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0005-5

文献信息

• Reactions of Vinyl Type Carbocations Generated in Fluorosulfonic Acid with Benzene Derivatives. New Synthesis of Alkyl 3,3-Diarylpropenoates
  作者：P. Yu. Savechenkov、A. P. Rudenko、A. V. Vasil'ev、G. K. Fukin

  DOI：10.1007/s11178-005-0340-6

  日期：2005.9

  Vinyl type carbocations ArC+=CHX [X = CO2H, CO2Alk, C≡N, P(O)(OAlk)2] generated from alkyl 3-arylpropynoates and related compounds in fluorosulfonic acid at −75 to −20°C react with various benzene derivatives, following the mechanism of electrophilic substitution of hydrogen. A new procedure for the synthesis of alkyl 3,3-diarylpropenoates having various substituents in the aryl fragments has been developed on the basis of protonation of the triple bond in alkyl 3-arylpropynoates.

  由烷基3-芳基丙炔酸酯及相关化合物在氟磺酸中于−75至−20°C生成的乙烯基类型的碳正离子ArC+=CHX [X = CO2H, CO2Alk, C≡N, P(O)(OAlk)2]，与各种苯衍生物反应，遵循氢的电亲体取代机制。基于烷基3-芳基丙炔酸酯中三键的质子化，开发了一种合成具有不同芳基片段取代基的烷基3,3-二芳基丙烯酸酯的新方法。
• Protonation of 3-Arylpropynoic Acid Derivatives in Superacids
  作者：S. Walspurger、A. V. Vasil'ev、J. Sommer、P. Pale、P. Yu. Savechenkov、A. P. Rudenko

  DOI：10.1007/s11178-005-0371-z

  日期：2005.10

  According to the 1H and 13C NMR data, 3-arylpropynoic acids and their esters XC6H n -C≡C-CO2R (R = H, Me, Et) having electron-withdrawing substituents in the benzene ring (X = NO2, CN, COMe, CO2Me) exist in HSO3F at −80 to 0°C as XC6H n -C≡C-C+(OH)OR ions. Derivatives with other substituents (X = H, F, Me, MeO) in HSO3F or CF3SO3H above −40°C undergo protonation at the acetylenic carbon atom neighboring to the acid group to give unstable vinyl-type XC6H n -C+=CH-CO2R cations which are then transformed into mixtures of stereoisomeric (Z and E) fluorosulfonates or triflluoromethanesulfonates XC6H n -CY=CH-CO2R (Y = OSO2F, OSO2CF3), the E isomer prevailing.

  根据1H和13C NMR数据，在苯环上带有吸电子取代基（X = NO2、CN、COMe、CO2Me）的3-芳基丙炔酸及其酯XC6H n -C≡C-CO2R（R = H、Me、Et）在HSO3F中以XC6H n -C≡C-C+(OH)OR离子的形式存在于-80至0°C的温度范围内。在HSO3