N-p-Methoxyphenylpropiolamide | 124791-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-Methoxyphenylpropiolamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)propynamide；N-(4-methoxyphenyl)propiolamide；N-(4-methoxyphenyl)-2-propynamide；N-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynamide
• CAS: 124791-83-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: HOFYRMIBDPKDQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-Methoxyphenylpropiolamide 在 sodium hydride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 C₁₅H₁₇NO₂
  参考文献：
  名称：

  Selectivity control by silver catalysts in the cycloisomerization of 1,6-enynes derived from propiolamides

  摘要：

  Silver-catalyzed cycloisomerizations of 1,6-enynes derived from propiolamides led to a selective formation of Alder-ene type 1,4-dienes. Interestingly, AgNTf2 outperformed gold or platinum catalysts in terms of selectivity and reactivity, providing the 1,4-dienes at room temperature. The presence of C(5) carbonyl group in combination with Ag salts is key to the selectivity and the beta-oxo coordinated silver carbenoids were proposed as an intermediate based on the reaction profiles. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.067
• 作为产物：
  描述：

  2-propynoyl chloride 、 甲氧苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-p-Methoxyphenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  发现 N-苯基丙醇酰胺作为新型琥珀酸脱氢酶抑制剂支架，对植物病原真菌具有广谱抗真菌活性

  摘要：

  基于琥珀酸脱氢酶抑制剂 (SDHI) 和靶向共价抑制剂的结构特征，设计了一系列含有迈克尔受体部分的N-苯基丙酰胺，以寻找新的抗真菌化合物。十九种化合物在体外对九种植物病原真菌显示出有效的抑制活性。化合物9和13对大多数真菌表现出比标准药物嘧菌酯更高的活性。化合物13可完全抑制Physalospora piricola在 200 μg/mL 的浓度下感染苹果超过 7 天，并且在≤100 μg/mL 的浓度下对植物的种子萌发和幼苗生长表现出高度安全性。作用机制表明，13是一种SDH抑制剂，中值抑制浓度IC 50为0.55 μg/mL，与阳性药物啶酰菌胺相当。分子对接研究表明，13可以通过氢键与SDH的泛醌结合区很好地结合，并发生π-烷基相互作用和π-阳离子相互作用。在细胞水平上，1作为母体化合物可以破坏P. piricola的菌丝结构并部分溶解细胞壁和/或细胞膜。构效关系分析表明，乙炔基应该是

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c07712

文献信息

• Construction of Multifunctional 3-Amino-2-carbamimidoylacrylamides and Their Crystalline Channel-Type Inclusion Complexes
  作者：Jinjin Wang、Jiyong Liu、Hualong Ding、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00827

  日期：2015.6.5

  3-Amino-2-carbarmimidoylacrylamides were efficiently prepared via a copper(I)-catalyzed three-component reaction of sulfonylaides, propriolamides, and amidines. The synthesized compounds provided three kinds of crystalline structures based on the position of halogen. Two of them presented channel-type inclusion complexes with ethyl acetate through intermolecular hydrogen bonding, intermolecular C-H center dot center dot center dot pi and pi-pi interactions, and van der Waals forces.
• Enzymatic synthesis of propargylamides
  作者：Francisca Rebolledo、Rosario Brieva、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93782-7

  日期：1989.1
• Lipase catalyzed aminolysis of ethyl propiolate and acrylic esters. Synthesis of chiral acrylamides
  作者：Susana Puertas、Rosario Brieva、Francisca Robelledo、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89914-2

  日期：1993.5

  Candida cylindracea lipase is a useful catalyst for the preparation of propiolamides, Candida antarctica lipase efficiently catalyzes the aminolysis of different acrylic esters and aliphatic amines; if racemic amines are used, the corresponding optically active acrylic amide is obtained in moderate-high enantiomeric excess.
• REBOLLEDO, FRANCISCA;BRIEVA, ROSARIO;GOTOR, VICENTE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 5345-5346
  作者：REBOLLEDO, FRANCISCA、BRIEVA, ROSARIO、GOTOR, VICENTE

  DOI：——

  日期：——