1-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)heptafluorocyclopent-1-ene | 152431-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)heptafluorocyclopent-1-ene
• 英文别名: 1-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)heptafluorocyclopentene；2-Methyl-3-(2,3,3,4,4,5,5-heptafluoro-1-cyclopentenyl)benzo[b]thiophene；3-(2,3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopenten-1-yl)-2-methyl-1-benzothiophene
• CAS: 152431-65-7
• 化学式: C₁₄H₇F₇S
• 分子量: 340.264
• InChiKey: NQWWUNAIDRXUGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)heptafluorocyclopent-1-ene 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-{3-[1-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)hexafluorocyclopent-1-en-2-yl]-2,4-dimethylthiophen-5-yl}benzylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Reversible Fluorescence Intensity Change of a Diarylethene

  摘要：

  光致变色的二元蒽 1 在 330 ± 30 纳米和 > 460 纳米光的交替照射下可逆地改变荧光强度。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1123
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)heptafluorocyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  π共轭光电开关-荧光团分子二元体中电子通信的可逆光调制

  摘要：

  硼二吡咯亚甲基（BODIPY）荧光团与二芳基乙烯（DAE）光电开关之间的电子偶联程度已通过共价连接的分子二元组通过紫外线或可见光照射进行调节。在开放异构体中，两个部分都可以看作是单个发色团，而在封闭形式中，二元组的最低电子（S 0 →S 1）跃迁会发生轻微移动，从而实现其荧光的光调制。瞬态光谱法证实了二重体在两种转换状态下表现出显着不同：在开放异构体中，它类似于不受干扰的BODIPY荧光团，而在封闭异构体中，没有荧光发生，而是出现了红移的DAE行为。

  DOI：

  10.1002/chem.201503419

文献信息

• Sensitive Assays by Nucleophile-Induced Rearrangement of Photoactivated Diarylethenes
  作者：Sebastian Fredrich、Aurelio Bonasera、Virginia Valderrey、Stefan Hecht

  DOI：10.1021/jacs.8b02982

  日期：2018.5.23

  Upon light-induced isomerization, diarylethenes (DAEs) equipped with reactive aldehyde moieties rearrange selectively in the presence of amines, accompanied by decoloration. In a comprehensive study, the probe structure was optimized with regard to its inherent reactivity in the nucleophile-triggered rearrangement reaction. Detailed structure-reactivity relationships could be derived, in particular

  在光诱导异构化后，带有反应性醛部分的二芳基乙烯 (DAE) 在胺存在下选择性地重排，并伴有脱色。在一项综合研究中，探针结构根据其在亲核试剂触发的重排反应中的固有反应性进行了优化。可以推导出详细的结构-反应关系，特别是关于整合（杂）芳基部分的类型以及甲酰基残基的位置，并且优化了探针与伯胺和仲胺的固有反应性。利用辅助碱基，最初形成的重排产物可以参与随后的催化循环，导致放大的脱色过程。这种额外的催化途径使我们能够提高我们方法的灵敏度并成功区分胺和硫醇。此外，已设计出表现出强分析物诱导荧光调制的探针，以通过使用更灵敏的读数进一步降低检测限。优化的 DAE 探针是未来可编程传感材料和设备的有前途的分子组件。
• Photochromic polymers bearing various diarylethene chromophores as the pendant: synthesis, optical properties, and multicolor photochromism
  作者：Hiroyasu Nishi、Tomoko Namari、Seiya Kobatake

  DOI：10.1039/c1jm12707a

  日期：——

  Photochromic polymers with various diarylethene derivatives were synthesized by a conventional radical polymerization of styrene derivatives having diarylethene chromophores as the pendant. All the polymers exhibited reversible photochromism in the film as well as in solution, while the photocyclization conversion in the film decreased in comparison with that in solution because of a restriction of the conformational structure in the solid state. Although the photocyclization and photocycloreversion quantum yields at the initial stage of the reactions in the film were comparable to those in solution, the apparent cycloreversion quantum yield decreased along with the reaction, which is derived from a distribution of the quantum yields in the solid state. Finally, the photochromic terpolymers consisting of three diarylethene monomers which show photochromism changing color to cyan, magenta, and yellow were synthesized. The terpolymers were demonstrated to show bright colors including black, green, red, and blue both in solution and in the solid state by selective bleaching processes. Such multicolor photochromic polymers composed of diarylethene derivatives have a potential for rewritable photochromic display devices.

  合成了具有多种二芳基乙烯衍生物的光敏聚合物，这是通过对具有二芳基乙烯色团作为侧链的苯乙烯衍生物进行常规自由基聚合获得的。所有聚合物在薄膜和溶液中均表现出可逆的光致变色特性。然而，由于固态中构象结构的限制，薄膜中的光环化转化率与溶液中相比有所降低。尽管在反应初期，薄膜中的光环化和光环反转量子产率与溶液中相当，但随着反应的进行，明显的环反转量子产率下降，这源于固态中量子产率的分布。最后，合成了由三种二芳基乙烯单体组成的光敏三元聚合物，其光致变色改变为青色、品红色和黄色。这些三元聚合物通过选择性漂白过程在溶液和固态中表现出明亮的颜色，包括黑色、绿色、红色和蓝色。由二芳基乙烯衍生物组成的这种多色光敏聚合物在可重写的光致变色显示设备中具有潜在应用。
• 具有对Hg2+和Cys连续选择性的不对称全氟环 戊烯化合物及其制备方法和应用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN106905312B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明公开了一种[1‑[2‑甲基‑3‑苯并噻吩基]，2‑(2‑甲基‑5‑(4‑苯基)‑(2‑甲酰基喹啉‑8‑苯并噻唑基)‑3‑噻吩基)]全氟环戊烯及其制备方法和应用。制备方法：以苯并噻吩为原料，通过碘甲烷取代、溴化，再与全氟环戊烯反应生成单取代的全氟环戊烯；以2‑甲基噻吩为原料，经溴化、通过正丁基锂与硼酸三丁酯反应，再通过Stuzki偶联反应将末端含醛基苯与噻吩环连接，再用乙二醇保护后与单取代的全氟环戊烯反应，经还原成醇羟基，再变成含亚甲基溴的，再与8‑羟基喹啉‑2‑醛基反应，最后与2‑氨基苯硫酚反应，得到目标化合物。本发明制备所得的化合物可用于连续检测特定离子和氨基酸，其选择性非常优良。
• 光致变色双(N-乙基-1,8-萘酰亚胺)胺-苯并噻 吩混联型全氟环戊烯化合物及合成方法和应用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN104327060B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明公开了一种光致变色双(N‑乙基‑1,8‑萘酰亚胺)胺‑苯并噻吩混联型全氟环戊烯化合物的合成方法及应用，该光致变色材料在溶液中均可保持良好的光致变色性能，并且开环态（无色态）和闭环态（呈色态）均具很好的化学和热稳定性和很好的灵敏度等优越性能，可用于荧光检测及荧光光控开关、高密度全息光存储，双重控制荧光分子开关、pH化学传感器、金属离子化学传感器等，应用前景广大。
• Synthesis and Properties of Novel Fluorescent Switches
  作者：Tatiana A. Golovkova、Denis V. Kozlov、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/jo050540k

  日期：2005.7.1

  Photochromic dithienylethene moieties were covalently attached to fluorescent 4,4-difluoro-8-(4‘-iodophenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (iodo-BODIPY) via a phenylacetylene linker. UV light induced isomerization of the photochrome results in significant decrease in fluorescence intensity. This fluorescence can be recovered with visible light. Steady-state fluorescence measurements

  光致变色部分dithienylethene被共价附着至荧光4,4-二氟-8-（4'-碘苯基）-1,3,5,7四甲基-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号-indacene（碘BODIPY ）通过苯基乙炔接头。紫外线导致的光致变色异构化导致荧光强度显着降低。可以用可见光恢复该荧光。稳态荧光测量表明，染料的发射可通过外部光调节。分子内能量转移机制解释了在紫外光产生的异构体中的荧光猝灭。