3-(2-[5-ethynyl-2-methylthien-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopent-1-yl)-2-methylbenzo[b]thiophene | 861436-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(2-[5-ethynyl-2-methylthien-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopent-1-yl)-2-methylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-[2-(5-Ethynyl-2-methylthiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-2-methyl-1-benzothiophene
• CAS: 861436-82-0
• 化学式: C₂₁H₁₂F₆S₂
• 分子量: 442.449
• InChiKey: ZMBUCHPGBNUSBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  472.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-[5-ethynyl-2-methylthien-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopent-1-yl)-2-methylbenzo[b]thiophene 、 [1-[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚基)甲基]-4-碘苯](二氟硼烷) 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三苯胂 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(2-[5-(2-[4-{[(3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene-κN)(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-ylato-κN)difluoroboron]methyl}phenyl]-1-ethynyl)-2-methylthien-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl)-2-methylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  新型荧光开关的合成与性能†

  摘要：

  光致变色部分dithienylethene被共价附着至荧光4,4-二氟-8-（4'-碘苯基）-1,3,5,7四甲基-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号-indacene（碘BODIPY ）通过苯基乙炔接头。紫外线导致的光致变色异构化导致荧光强度显着降低。可以用可见光恢复该荧光。稳态荧光测量表明，染料的发射可通过外部光调节。分子内能量转移机制解释了在紫外光产生的异构体中的荧光猝灭。

  DOI：

  10.1021/jo050540k
• 作为产物：
  描述：

  {4-[3,3,4,4,5,5-Hexafluoro-2-(2-methyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-cyclopent-1-enyl]-5-methyl-thiophen-2-ylethynyl}-trimethyl-silane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以68 mg的产率得到3-(2-[5-ethynyl-2-methylthien-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopent-1-yl)-2-methylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  新型荧光开关的合成与性能†

  摘要：

  光致变色部分dithienylethene被共价附着至荧光4,4-二氟-8-（4'-碘苯基）-1,3,5,7四甲基-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号-indacene（碘BODIPY ）通过苯基乙炔接头。紫外线导致的光致变色异构化导致荧光强度显着降低。可以用可见光恢复该荧光。稳态荧光测量表明，染料的发射可通过外部光调节。分子内能量转移机制解释了在紫外光产生的异构体中的荧光猝灭。

  DOI：

  10.1021/jo050540k