(3S,4R)-4-acetylthio-3-methoxy-2-oxoazetidine | 69077-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-acetylthio-3-methoxy-2-oxoazetidine
• 英文别名: S-[(2R,3S)-3-methoxy-4-oxoazetidin-2-yl] ethanethioate
• CAS: 69077-95-8
• 化学式: C₆H₉NO₃S
• 分子量: 175.208
• InChiKey: VEWSOTPZJPHYOA-UJURSFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl α-ethoxy-α-hydroxyacetate 、 (3S,4R)-4-acetylthio-3-methoxy-2-oxoazetidine 在 氮气 、 silica gel 作用下， 以 甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[(3S,4R)-4-acetylthio-3-methoxy-2-oxoazetidin-1-yl]-2-hydroxyacetic acid p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-substituted thia-aza compounds

  摘要：

  本发明涉及公式为##STR1##的氮杂四元酮，其中R.sub.a代表羟基-低碳基，R.sub.1代表氢，有机基团通过碳原子与环碳原子键合或醚化的巯基团，R.sub.2.sup.A与其所附的羰基团一起是受保护的羧基团，Z'是氧、硫或可选取代的甲基亚烯基团，基团R.sub.a、R.sub.1和Z'中的官能团可选择处于保护形式。这些氮杂四元酮是制备青霉烷类抗生素的有用中间体。

  公开号：

  US04952690A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3S,4R)-4-acetylthio-3-methoxy-2-oxoazetidin-1-yl]-2-oxoacetic acid methyl ester 在 crude product 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 toluene-ethyl acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3S,4R)-4-acetylthio-3-methoxy-2-oxoazetidine
  参考文献：
  名称：

  6-substituted penem compounds

  摘要：

  本发明涉及公式为##STR1##的2-青霉烷-3-羧酸化合物，其中R.sub.a代表有机基团，通过碳原子与环碳原子结合，自由的，醚化或酯化的羟基或巯基，或卤素原子，R.sub.1代表氢，通过碳原子与环碳原子结合的有机基团，或醚化的巯基，R.sub.2代表羟基或R.sub.2.sup.A基团，与羰基--C(.dbd.O)--一起形成保护的羧基基团，以及具有盐基团的这样的化合物的盐，制备这样的化合物的过程，含有公式I的化合物的药物制剂，以及它们的用途。这些化合物具有抗生素活性。

  公开号：

  US04692442A1

文献信息

• Thia-aza compounds with a .beta.-lactam ring
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04331676A1

  公开（公告）日：1982-05-25

  2-Penem-3-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents hydrogen, an organic radical bonded by a carbon atom to the ring carbon atom or an etherified mercapto group and R.sub.2 represents hydroxy or a radical R.sub.2.sup.A forming together with the carbonyl grouping --C(.dbd.O)-- a protected carboxyl group, 1-oxides thereof, as well as salts of such compounds having salt-forming groups, in racemic and optically active form, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use as antibiotics, and intermediates and their processes which are useful in the production of the compounds of the formula I.

  公式为##STR1##的2-青霉素-3-羧酸化合物，其中R.sub.1代表氢，由碳原子与环碳原子结合的有机基团或醚化巯基团，R.sub.2代表羟基或与羰基团--C(.dbd.O)--一起形成保护羧基的基团R.sub.2.sup.A，其1-氧化物，以及具有形成盐的盐基团的这种化合物的盐，以拉克米和光学活性形式存在，它们的制备方法，含有这种化合物的药物组合物，以及它们作为抗生素的用途，以及在生产公式I化合物中有用的中间体及其制备方法。
• 3,4-Disubstituierte Azetidin-2-onverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0042026A1

  公开（公告）日：1981-12-23

  3,4-disubstituierte Azetidin-2-on-verbindungen geeignet als Zwischenprodukte zur Herstellung von 2-Penem-3-carbonsäureverbindung der Formel worin Ra für einen über ein Kohlenstoffatom mit dem Ringkohlenstoffatom verbundenen organischen Rest, eine freie, verätherte oder veresterte Hydroxy- oder Mercaptogruppe oder für Halogen steht, R, für Wasserstoff, einen über ein Kohlenstoffatom mit dem Ringkohlenstoffatom verbundenen organischen Rest oder eine verätherte Mercaptogruppe steht, und R2 Hydroxy oder einen zusammen mit der Carbonylgruppierung -C(=0)- eine geschützte Carboxylgruppe bildenden Rest R2A bedeutet, und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  3,4-二取代氮杂环丁烷-2-酮化合物，适合作为制备式 2-芘-3-羧酸化合物的中间体 其中 Ra 是通过碳原子、游离的、醚化的或酯化的羟基或巯基或卤素与环碳原子相连的有机基，R 是氢、通过碳原子或醚化的巯基与环碳原子相连的有机基，R2 是羟基或与羰基-C(=0)-一起形成受保护羧基的基 R2A，以及它们的制备方法。
• 6-Substituierte Thia-Azaverbindungen, ihre Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0003960B1

  公开（公告）日：1983-06-29
• US4331676A
  申请人：——

  公开号：US4331676A

  公开（公告）日：1982-05-25
• US4447360A
  申请人：——

  公开号：US4447360A

  公开（公告）日：1984-05-08