(6Z)-6-(N-methoxycarbamoyl-N-methylmethylidene)-1,1-dioxopenicillanic acid tert-butyl ester | 1346755-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6Z)-6-(N-methoxycarbamoyl-N-methylmethylidene)-1,1-dioxopenicillanic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,5R,6Z)-6-[2-[methoxy(methyl)amino]-2-oxoethylidene]-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；tert-butyl (2S,5R,6Z)-6-[2-[methoxy(methyl)amino]-2-oxoethylidene]-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 1346755-53-0
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₇S
• 分子量: 388.442
• InChiKey: PJGRDIYUUYWQIW-JEDINXSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z)-6-(N-methoxycarbamoyl-N-methylmethylidene)-1,1-dioxopenicillanic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以82%的产率得到(6Z)-6-(N-methoxycarbamoyl-N-methylmethylidene)-1,1-dioxopenicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  亚烷基取代的头孢和戊烯的合成及生物活性

  摘要：

  3-甲基-7-氧代辛酸-3-em-4-羧酸的叔丁基酯和6-氧代西杨酸与一系列的2-氧代亚烷基（三苯基）正膦酸酯的缩合反应得到了新的头孢菌素和青霉素类似物的叔丁基酯在β-内酰胺环上带有亚烷基取代基。这些产物大多数被间氯过苯甲酸氧化为相应的砜。头孢和戊烯合成包括氧化产物表现出较高的细胞毒性相对于癌细胞在体外。一些亚烷基取代的头孢烯作为游离酸，类似于他唑巴坦，抑制阴沟肠杆菌青霉素酶的催化活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0832-y
• 作为产物：
  描述：

  (6Z)-6-(N-methoxycarbamoyl-N-methylmethylidene)penicillanic acid tert-butyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到(6Z)-6-(N-methoxycarbamoyl-N-methylmethylidene)-1,1-dioxopenicillanic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚烷基取代的头孢和戊烯的合成及生物活性

  摘要：

  3-甲基-7-氧代辛酸-3-em-4-羧酸的叔丁基酯和6-氧代西杨酸与一系列的2-氧代亚烷基（三苯基）正膦酸酯的缩合反应得到了新的头孢菌素和青霉素类似物的叔丁基酯在β-内酰胺环上带有亚烷基取代基。这些产物大多数被间氯过苯甲酸氧化为相应的砜。头孢和戊烯合成包括氧化产物表现出较高的细胞毒性相对于癌细胞在体外。一些亚烷基取代的头孢烯作为游离酸，类似于他唑巴坦，抑制阴沟肠杆菌青霉素酶的催化活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0832-y