N,N-diallyl-L-tyrosine | 79561-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diallyl-L-tyrosine
• 英文别名: N,N-diallyltyrosine；N,N-bis(allyl)-Tyr-OH；(2S)-2-[bis(prop-2-enyl)amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 79561-71-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: XIQBPKPRAYTCAU-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  422.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-L-tyrosine 、 H-Pro-Phe-Phe-NH2 hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以73.8%的产率得到(C₃H₅)2NCH(CH₂C₆H₄OH)CON(CH₂)3CHCONHCH(C₇H₇)CONHCH(C₇H₇)CONH₂*HCl
  参考文献：
  名称：

  Transformation of μ-opioid receptor agonists into biologically potent μ-opioid receptor antagonists

  摘要：

  N-Allylation (-CH2-CH=CH2) of [Dmt(1)]endomorphins yielded the following: (i) [N-allyl-Dmt(1)]endomorphin-2 (Dmt = 2',6'-dimethyl-L-tyrosine) (12) and [N-allyl-Dmt(1)]endomorphin-1 (15) (K-i mu = 0.45 and 0.26 nM, respectively) became p-antagonists (pA(2) = 8.59 and 8.18, respectively) with weak delta-antagonism (pA(2) = 6.32 and 7.32, respectively); (ii) intracerebroventricularly administered 12 inhibited morphine-induced CNS-mediated antinociception in mice [AD(50) (0.148 ng/mouse) was 16-fold more potent than naloxone], but not spinal antinociception, and (iii) 15 reversed the alcohol-elevated frequency in spontaneous inhibitory post-synaptic currents (IPSC) in hippocampal CA1 pyramidal cells in rat brain slices (P = 0.0055). Similarly, N-allylation of the potent mu-opioidmimetic agonists, 1,6-bis-[H-Dmt-NH]-hexane and 3,6-bis-[Dmt-NH-propyl]-2(1H)-pyrazinone, converted them into p-antagonists (pA(2) = 7.23 and 7.17 for the N-allyl-derivatives 17 and 19, respectively), and exhibited weak delta-antagonism. Thus, N-allylation of Dmt containing opioid peptides or opioidmimetics; continues to provide a facile means to convert selective mu-opioid agonists into potent mu-opioid antagonists. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.019
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸叔丁酯 在 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N,N-diallyl-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  具有N末端烷基取代的[D-Pro10]强啡肽A-（1-11）类似物的合成和阿片类药物活性。

  摘要：

  合成了几种[D-Pro10] dynorphin A-（1-11）的N-末端二烷基和单烷基化衍生物，以探讨κ-阿片受体上拮抗剂与激动剂活性的结构-活性关系。N，N-二烷基化和N-单烷基化（烷基=烯丙基，苄基和环丙基甲基（CPM）酪氨酸衍生物）是由酪氨酸叔丁酯和相应的烷基卤化物制备的[D-Pro10] Dyn A-（2-11）用Fmoc保护的氨基酸通过固相合成法制备，并用BOP（（苯并三唑-1-基氧基）三（二甲氨基）phosph六氟磷酸酯）将酪氨酸衍生物与肽偶联。烷基会影响kappa-受体的亲和力，选择性和功效。所有N-单烷基化衍生物均表现出更高的亲和力（Ki <0。与N，N-二烷基[D-Pro10] Dyn A-（1-11）相比，豚鼠小脑中的Kappa受体具有05 nM的活性，并大大提高了Kappa-受体的选择性（Ki比（kappa / mu）> 200）。类似物，尽管一种二取代的类似物N，N-diCPM

  DOI：

  10.1021/jm960747t

文献信息

• METHODS FOR CONVERSION OF TYROSINE TO P-HYDROXYSTYRENE AND P-HYDROXYCINNAMIC ACID
  申请人：SHUEY STEVEN W.

  公开号：US20080167493A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  Three different reaction steps were combined to provide methods for preparing p-hydroxystyrene and p-hydroxycinnamic acid monomers from tyrosine. The three steps include reductive alkylation of tyrosine, followed by oxidation to the N-oxide, and thermal Cope elimination. During Cope elimination, either p-hydroxycinnamic acid or p-hydroxystyrene was produced depending on the absence or presence of base, respectively. Additionally, p-acetoxystyrene may be prepared by reacting the prepared p-hydroxystyrene either directly or after isolation with an acetylating agent.

  将酪氨酸转化为对羟基苯乙烯和对羟基肉桂酸单体的方法结合了三个不同的反应步骤。这三个步骤包括酪氨酸的还原烷基化，随后氧化为N-氧化物，以及热库普消除。在库普消除过程中，根据是否存在碱，分别产生对羟基肉桂酸或对羟基苯乙烯。此外，通过将制备的对羟基苯乙烯直接或在隔离后与乙酰化剂反应，可以制备对乙酰氧基苯乙烯。
• Improved Procedures for the Synthesis of<i>N,N</i>-Diallyltyrosine Intermediates
  作者：Eduard Bardaji、Josep Lluís Torres、Núria Xaus、Pere Clapés、Xavier Jorba、Beatriz G. de la Torre、Gregorio Valencia

  DOI：10.1055/s-1990-26931

  日期：——

  N,N-Diallyltyrosine allyl ester bearing a base-labile phenol protecting group can be obtained from O-benzyloxycarbonyltyrosine by a one-step allylation with allyl bromide. This allyl ester is efficiently deprotected with morpholine in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) or by alkaline cleavage of the O-benzyloxycarbonyl group followed by enzymatic hydrolysis using α-chymotrypsin.

  N,N-二烯丙基酪氨酸烯丙酯带有易被碱破坏的苯酚保护基团，可通过与烯丙基溴单步烯丙化反应从O-苄氧羰基酪氨酸获得。在催化量的四(三苯基膦)钯(0)存在下，或通过碱性裂解O-苄氧羰基基团，然后使用β-胰凝乳蛋白酶进行酶促水解，该烯丙酯可被吗啉有效脱保护。
• N-Terminal alkylated derivatives of [D-Pro10]dynorphin A-(1-11) are highly selective for .kappa.-opioid receptors
  作者：Heekyung Choi、Thomas F. Murray、Gary E. DeLander、Valerie Caldwell、Jane V. Aldrich

  DOI：10.1021/jm00102a019

  日期：1992.11
• [EN] METHODS FOR CONVERSION OF TYROSINE TO P-HYDROXYSTYRENE AND P-HYDROXYCINNAMIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉS DE CONVERSION DE TYROSINE EN P-HYDROXYSTYRÈNE ET ACIDE P-HYDROXYCINNAMIQUE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2008085512A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  [EN] Three different reaction steps were combined to provide methods for preparing p-hydroxystyrene and p-hydroxycinnamic acid monomers from tyrosine. The three steps include reductive alkylation of tyrosine, followed by oxidation to the N-oxide, and thermal Cope elimination. During Cope elimination, either p-hydroxycinnamic acid or p-hydroxystyrene was produced depending on the absence or presence of base, respectively. Additionally, p-acetoxystyrene may be prepared by reacting the prepared p-hydroxystyrene either directly or after isolation with an acetylating agent.
  [FR] Trois étapes réactionnelles différentes ont été combinées pour fournir des procédés de préparation de monomères de p-hydroxystyrène et d'acide p-hydroxycinnamique à partir de tyrosine. Les trois étapes comprennent une alkylation réductrice de la tyrosine, suivie d'une oxydation en N-oxyde et d'une élimination thermique de Cope. Au cours de l'élimination de Cope, il a été produit soit de l'acide p-hydroxycinnamique soit du p-hydroxystyrène, respectivement, selon l'absence ou la présence de base. En outre, du p-acétoxystyrène peut être préparé en faisant réagir le p-hydroxystyrène préparé soit directement soit après isolement avec un agent d'acétylation.