1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)adamantane | 183967-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)adamantane
• 英文别名: 1-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]adamantane
• CAS: 183967-43-3
• 化学式: C₁₇H₁₉F₃
• 分子量: 280.333
• InChiKey: UZXVLJFJOSXHBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 二氢吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二甲基磷杂环戊烷)苯(1,5-环辛二烯)三氟甲磺酸铑(I) 、 碘 、 二环己胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  通过外源自由基加成的磷烷基对醇进行脱氧转化

  摘要：

  已经开发出伯醇、仲醇和叔醇直接脱氧转化的通用方法。它通过将外源碘自由基加成到三价烷氧基膦上而生成正膦基中间体来进行。由于这些烷氧基膦很容易从醇和市售廉价的氯二苯基膦原位获得，因此可以利用具有各种官能团的各种醇与烯烃或芳基碘化物进行脱氧交叉偶联。该方法还证明了多羟基底物的选择性转化和复杂有机分子的快速合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202401575

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Aryl Bromides with Tertiary Grignard Reagents Utilizing Donor‐Functionalized N‐Heterocyclic Carbenes (NHCs)
  作者：Claudia Lohre、Thomas Dröge、Congyang Wang、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201100909

  日期：2011.5.23

  substrates represents a major challenge of the present cross‐coupling methodology. The nickel‐catalyzed Kumada cross‐ coupling of tertiary alkyl Grignard reagents with aryl bromides allows this difficult reaction with numerous different substrates. Optimal results were obtained using sterically demanding, bifunctional N‐heterocyclic carbene ligands.

  一二三 空间位阻烷基底物的利用代表了目前交叉偶联方法的主要挑战。叔烷基格氏试剂与芳基溴的镍催化的Kumada交联使得这种困难的反应可与多种不同的底物进行。使用空间要求高的双功能N杂环卡宾配体可获得最佳结果。