4-((2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl)morpholine | 4660-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-((2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl)morpholine
• 英文别名: 4-[(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl]morpholine
• CAS: 4660-98-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: VQWYWMWNCUXGDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-苯基吲哚 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到4-((2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉与咪唑啉的氨基甲基化

  摘要：

  在（二乙酰氧基碘）苯的存在下，在环境温度下以短的反应时间，在吗啉对咪唑并吡啶的C-3处发生了迄今未报道的氨基甲基化。该方法也适用于吲哚嗪，咪唑并[2,1- b ]噻唑，苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑和吲哚。有趣的是，涉及吗啉作为亚甲基来源的氨基甲基化是一种新现象。该方案对于在温和的反应条件下合成氨基甲基化衍生物具有很大的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01594

文献信息

• Oxidative Cross-Coupling of sp³- and sp²-Hybridized C–H Bonds: Vanadium-Catalyzed Aminomethylation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Pinku Kaswan、Ashley Porter、Kasiviswanadharaju Pericherla、Marissa Simone、Sean Peters、Anil Kumar、Brenton DeBoef

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02539

  日期：2015.11.6

  The vanadium-catalyzed oxidative coupling of substituted 2-arylimidiazo[1,2-a]pyridines to N-methylmorpholine oxide, which acts as both a coupling partner and an oxidant, has been achieved. This reaction was applied to various substituted imidiazo[1,2-a]pyridine and indole substrates, resulting in yields as high as 90%. Mechanistic investigations indicate that the reaction may proceed via a Mannich-type

  已经实现了取代的2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶对N-甲基吗啉氧化物的钒催化氧化偶联，N-甲基吗啉既是偶联剂又是氧化剂。该反应用于各种取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶和吲哚底物，产率高达90％。机理研究表明该反应可以通过曼尼希型过程进行。这项工作证明了如何将氧化氨基甲基化用作将叔胺引入杂环的有用方法，从而为常规曼尼希型反应提供了另一种方法。
• Catalyst-free and multicomponent synthesis of 3-aminoalkylated indoles<i>via</i>a Mannich-type reaction: multitargeted anticancer, tyrosinase and α-glucosidase inhibitory activities
  作者：Thi-Kim-Chi Huynh、Kim-Khanh-Huy Ngo、Hoang-Phuc Nguyen、Hoai-Khanh Dang、Van-Trung Phung、Khac-Minh Thai、Thi-Kim-Dung Hoang

  DOI：10.1039/d1nj02536h

  日期：——

  A highly efficient and sustainable approach for the multi-component synthesis of 3-aminoalkylated indoles was investigated via a Mannich-type reaction under catalyst-free conditions, with methanol and ethylene glycol (EG) as the promoting media. Synthesizing various substrates without using column chromatography is time-saving and convenient, which is one of the advantages of this method. In addition

  以甲醇和乙二醇 (EG) 作为促进介质，在无催化剂条件下通过曼尼希型反应研究了一种高效且可持续的 3-氨基烷基化吲哚多组分合成方法。无需柱层析即可合成各种底物，省时、方便，是该方法的优点之一。此外，本研究还考虑了环境友好性。通过光谱分析证实合成的吲哚衍生物4a-g和5a-g进行了体外研究对人癌细胞系如肺癌 (A549)、乳腺癌 (MDA-MB-231) 和前列腺 (PC3) 的抗癌活性以及它们的抗酪氨酸酶和 α-葡萄糖苷酶抑制活性。具体而言，结果表明，大多数合成的吲哚均抑制癌细胞系和腺癌细胞系，并以相同的方式影响对所有三种癌细胞系的细胞毒活性；此外，化合物5e和5f被证明是多靶点抗癌剂。分子对接研究的结果表明，最有效的化合物5e和5f与 TopI-DNA 结合位点的结合是通过氢键和疏水相互作用进行的，与喜树碱结合相当。