20-ethylenedioxy-5α-pregnane-3,11-dione | 49757-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-ethylenedioxy-5α-pregnane-3,11-dione
• 英文别名: 20,20-ethanediyldioxy-5α-pregnane-3,11-dione；20,20-Aethandiyldioxy-5α-pregnan-3,11-dion；(5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11-dione
• CAS: 49757-91-7
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: ZAKGFDWFFZGMQL-IEOJGUNBSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  489.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-ethylenedioxy-5α-pregnane-3,11-dione 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 3α-(tert-butyldimethylsilyloxy)-20-ethylenedioxy-11β-(pentafluorobenzoyloxy)-5α-pregnane
  参考文献：
  名称：

  神经类固醇光亲和配体的合成和药理评价。

  摘要：

  具有神经活性的类固醇是GABAA受体（GABAAR）的有效正变构调节剂，但其GABAAR结合位点的位置仍然不清楚。为了发现这些位点，我们合成了两种αxalone的光反应类似物，一种靶向GABAAR的麻醉性神经类固醇，11β-（4-叠氮基2,3,5,6-四氟苯甲酰氧基）allopregnanolone，（F4N3Bzoxy-AP）和11-aziallopregnanolone（11- AziAP）。两种光探针作为普通麻醉剂和GABAAR响应增强剂的作用均与αxalone相同或更高，左爪蟾卵母细胞中表达的人α1β3γ2GABAAR的GABA浓度-响应曲线左移，并增强[3H]麝香酚与HEK293中表达的α1β3γ2GABAAR的结合。细胞。11-AziAP的EC50为110 nM，是所报道的最有效的全身麻醉剂之一。[3H] F4N3Bzoxy-AP和[3H] 11-AziAP，在麻醉浓度下，光掺

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.043
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-pregnane-11,20-dione 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 苯 作用下， 生成 20-ethylenedioxy-5α-pregnane-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Rull; Ourisson, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1573,1578

  摘要：

  DOI：

文献信息

• WO2023/23650
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——