3α-hydroxy-5α-pregnane-11,20-dione-20-ethylene ketal | 23930-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-5α-pregnane-11,20-dione-20-ethylene ketal
• 英文别名: 20,20-ethylenedioxy-3α-hydroxy-5α-pregnan-11-one；20-ethylenedioxy-3α-hydroxy-5α-pregnane-11-one；20,20-Ethylenedioxy-3alpha-hydroxy-5alpha-pregnan-11-one；(3R,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-one
• CAS: 23930-30-5
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: RKRGFXDFCXCYMJ-UFVJGFOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-5α-pregnane-11,20-dione-20-ethylene ketal 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3α,11α-dihydroxy-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Anaesthetic steroids of the androstance and pregnane series

  摘要：

  具有2.alpha.-氢或卤素或烷基；3.alpha.-羟基或酰氧基，3.beta.-氢或烷基；11.beta.-氢或羟基或环氧基，也与9位点连接；11.alpha.-氢或烷基或烯丙基；或11-酮基；16氢或卤素或甲基或二甲基基团；20-酮基或乙二氧基基团；和20-甲基或烷氧基团的雄甾烷和孕甾烷系列类固醇。这些化合物在1(2)、8(9)或9(11)位点可能不饱和。这些化合物具有麻醉特性。

  公开号：

  US03953429A1
• 作为产物：
  描述：

  11Alpha-孕酮 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3α-hydroxy-5α-pregnane-11,20-dione-20-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  神经类固醇光亲和配体的合成和药理评价。

  摘要：

  具有神经活性的类固醇是GABAA受体（GABAAR）的有效正变构调节剂，但其GABAAR结合位点的位置仍然不清楚。为了发现这些位点，我们合成了两种αxalone的光反应类似物，一种靶向GABAAR的麻醉性神经类固醇，11β-（4-叠氮基2,3,5,6-四氟苯甲酰氧基）allopregnanolone，（F4N3Bzoxy-AP）和11-aziallopregnanolone（11- AziAP）。两种光探针作为普通麻醉剂和GABAAR响应增强剂的作用均与αxalone相同或更高，左爪蟾卵母细胞中表达的人α1β3γ2GABAAR的GABA浓度-响应曲线左移，并增强[3H]麝香酚与HEK293中表达的α1β3γ2GABAAR的结合。细胞。11-AziAP的EC50为110 nM，是所报道的最有效的全身麻醉剂之一。[3H] F4N3Bzoxy-AP和[3H] 11-AziAP，在麻醉浓度下，光掺

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.043

文献信息

• Allopregnanolone and Pregnanolone Analogues Modified in the C Ring: Synthesis and Activity
  作者：Barbora Slavíková、Jordi Bujons、Libor Matyáš、Miguel Vidal、Zoila Babot、Zdena Krištofíková、Cristina Suñol、Alexander Kasal

  DOI：10.1021/jm3016365

  日期：2013.3.28

  -one), the principal neurosteroid acting via γ-aminobutyric acid (GABA). These analogues were designed to study the structural requirements of the corresponding GABAA receptor. Their biological activity was measured by in vitro test with [3H]flunitrazepam as radioligand in which allopregnanolone and its active analogues stimulated the binding to the GABAA receptor. Analysis of the SAR data suggests

  （25 R）-3β-羟基-5α-spirostan-12-one（hecogenin）和11α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione（11α-hydroxyprogesterone）被用作合成一系列5ξ-孕烯醇酮的11位和12位取代衍生物（3α-羟基-5α-pregnan-20-one和3α-羟基-5β-pregnan-20-one），主要的神经固醇通过γ-氨基丁酸（GABA）起作用。设计这些类似物以研究相应的GABA A受体的结构要求。它们的生物学活性通过[ 3 H]氟硝西m作为放射性配体的体外试验进行测量，其中Allopregnanolone及其活性类似物刺激与GABA A的结合受体。SAR数据的分析表明，氟硝西binding的结合活性取决于C环边缘基团的疏水-亲水平衡，而不是它们与受体之间的特定相互作用。
• A novel radioimmunoassay of allopregnanolone
  作者：Marie Bičíková、Oldřich Lapčík、Richard Hampl、Luboslav Stárka、Rudolf Knuppen、Otto Haupt、Leif Dibbelt

  DOI：10.1016/0039-128x(94)00039-f

  日期：1995.2

  A radioimmunoassay for determination of 3 alpha-hydroxy-5 alpha-pregnan-20-one (allopregnanolone) in serum or plasma has been developed and evaluated. The method employs rabbit antiserum to 3 alpha-hydroxy-5 alpha-pregnane-11,20-dione-11-O-carboxymethyloxime bovine serum-albumin conjugate and tritiated radioligand. The main cross-reactant interfering in the assay, progesterone, is eliminated by permanganate oxidation. Two assay variants were compared, with and without a micro-column chromatography. The simplified variant appeared to be reliable enough for determination of allopregnanolone in normally menstruating women at luteal phase, whereas the column-chromatography step is necessary when analyzing samples of expected low analyte concentration as in women in follicular phase, postmenopausal women, or in men. The levels of allopregnanolone in healthy women correlated excellently with progesterone in agreement with previous findings.
• WO2023/23650
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——