methyl 2-(4-chlorobenzyl)benzoate | 10324-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-chlorobenzyl)benzoate
• 英文别名: 2-(p-Chlorbenzyl)benzoesaeuremethylester；2(4-Chlorbenzyl)benzoesaeuremethylester；Methyl 2-[(4-chlorophenyl)methyl]benzoate
• CAS: 10324-40-0
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂
• 分子量: 260.72
• InChiKey: CZBXJSKKMQWDHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  170-175 °C
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-chlorobenzyl)benzoate 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)phthalide
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Mediated Intramolecular Lactonization of Benzylic C(sp3)–H Bonds Promoted by DDQ and tert-Butyl Nitrite

  摘要：

  摘要 在以 DDQ/亚硝酸叔丁酯为光催化剂的条件下，通过温和的无金属分子内内酯化协议建立了苄基 C(sp3)-H键的官能化，从而以中等至极好的产率获得了一系列邻苯二甲酸酯产品，而且成本低廉，非常实用。与许多现有方法相比，这种可见光驱动的工艺具有极佳的底物范围和引人入胜的特点，包括以水的形成为唯一副产物、丰富的绿色能源、市场上可买到的催化剂以及室温反应。最后，详细的机理研究清楚地揭示了光催化剂和分子氧的作用。

  DOI：

  10.1055/a-2185-4286
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(4-chlorobenzyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的邻溴苯甲醛，N-甲苯磺酰hydr和甲醇的三组分偶联反应。

  摘要：

  描述了由配体控制的钯催化的邻溴苯甲醛，N-甲苯磺酰and和甲醇的三组分反应。该反应使用容易获得的化合物作为起始原料，同时显示出广泛的底物范围和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00579

文献信息

• Unsymmetrical ketone synthesis via palladium catalyzed carbonylation of organic halides
  作者：Yoshinao Tamaru、Hirofumi Ochiai、Yoshimi Yamada、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94298-9

  日期：1983.1

  Aryl alkyl (or benzyl) ketones are selectively prepared by the reaction of aryl iodides and alkyl iodides (or benzyl chlorides) in the presence of a stoichiometric amount of zinc-copper couple and a catalytic amount of palladium(0) complex under an atmospheric pressure of carbon monoxide.

  在化学计量的锌-铜对和催化量的钯（0）络合物的存在下，通过芳基碘化物和烷基碘化物（或苄基氯）的反应，选择性地制备芳基烷基（或苄基）酮一氧化碳。
• 新型有机化合物及包含其的有机电致发光器件
  申请人：CMDL有限公司

  公开号：CN109867652A

  公开（公告）日：2019-06-11

  本发明提供由下述化学式a表示的有机化合物。化学式a：在上述式中，R1至R3、L、Ar1、Ar2、X、m、n及k如发明要求保护范围中所定义。
• 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
  申请人：CMDL Co.,Ltd. (주)씨엠디엘(120170170502) Corp. No ▼ 161511-0210660BRN ▼171-81-00621

  公开号：KR20170138799A

  公开（公告）日：2017-12-18

  하기 화학식 a로 표시되는 유기 화합물이 제공된다. 003c#화학식 a003e# 상기 식에서, R 내지 R, L, Ar, Ar, X, m, n 및 k 는 전술하여 정의된 바와 같다.

  给出一种有机化合物，用化学式a表示。 在上述方程中，R，L，Ar，Ar，X，m，n和k如所定义所述。
• Radical cascade synthesis of γ-amino acids or γ-lactams via carboxyl-mediated intramolecular C–H amination
  作者：Tao Huang、Can Liu、Pan-Feng Yuan、Tao Wang、Biao Yang、Yao Ma、Qiang Liu

  DOI：10.1039/d4gc03057e

  日期：——

  The γ C–H amination of carboxylic acid presents a promising and sustainable strategy for synthesizing high-value pharmaceutical chemicals. Radical reaction pathways initiated by aroyloxy radical-involved hydrogen atom transfer (HAT) provide diverse but challenging opportunities for remote C–H functionalization. In this report, the first example of intramolecular γ C–H amination of carboxylic acids

  羧酸的γC-H胺化为合成高价值医药化学品提供了一种有前途且可持续的策略。由芳酰氧基参与的氢原子转移（HAT）引发的自由基反应途径为远程C-H官能化提供了多样化但具有挑战性的机会。在本报告中，实现了使用市售肟助剂对羧酸进行分子内 γ C-H 胺化的第一个例子。这种创新方法采用自由基中继分子伴侣，通过1,5-HAT/自由基交叉偶联促进选择性 C-H 官能化，并实现氨在羧酸的 γ 碳上的净结合。此外，该方案还可以回收副产物二苯甲酮，并且产物分离和副产物回收均无需硅胶。该反应具有高化学和区域选择性，在温和的反应条件下进行，具有广泛的底物范围，表现出良好的官能团兼容性，并且易于扩展。
• Fouche; Blondel; Horclois, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, vol. 8, p. 3113 - 3130
  作者：Fouche、Blondel、Horclois、James、Leger、Poiget

  DOI：——

  日期：——