(3S)-3-(N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanylamino)thietan-2-one | 1345827-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanylamino)thietan-2-one
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-oxo-1-[[(2S)-1-oxo-1-[[(2S)-1-oxo-1-[[(3S)-2-oxothietan-3-yl]amino]-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1345827-19-1
• 化学式: C₃₈H₃₈N₄O₆S
• 分子量: 678.809
• InChiKey: UOQRVBNHKRRONJ-YRCZKMHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (3S)-3-(N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanylamino)thietan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Exploring the potential of the β-thiolactones in bioorganic chemistry

  摘要：

  一系列新型肽基β-硫内酯被合成并测试了其对多个人类癌细胞系的细胞毒性，结果表明它们比相应的β-内酯和β-内酰胺更具活性。所制备的几种β-硫内酯在体外表现出对人类组织蛋白酶B和L的强烈抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05967j