2-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzimidazole | 1204655-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1204655-19-5
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃
• 分子量: 259.31
• InChiKey: FAAQLCOSIHEQDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzimidazole 、 3-氯丙炔 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.92h， 以81%的产率得到5-methyl-3-phenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Solvent Moisture-Controlled Self-Assembly of Fused Benzoimidazopyrrolopyrazines with Different Ring’s Interposition

  摘要：

  本文显示，通过仅控制一个反应参数（介质中的水含量），可以从两种可用的构建块（N-炔基吡咯-2-甲醛和邻苯二胺）合成两个极为重要的融合杂环组装家族，即6-甲基苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡咯并[2,1-c]吡嗪和5a-甲基-5a,6-二氢-5H,12H-苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡咯并[1,2-d]吡嗪。应当强调的是，后一类化合物（具有a/d排列）以前是未知的。如果炔基团不是引入到起始化合物中，而是在反应过程中引入（在超碱性介质中），则会形成另一种位置不同的甲基苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡咯并[2,1-c]吡嗪的杂环组合物。

  DOI：

  10.3390/molecules27082460
• 作为产物：
  描述：

  N-[(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene]benzene-1,2-diamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Synthesis of 2-(1-Vinyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzimidazoles from 1-Vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes and o-Phenylenediamine

  摘要：

  1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes 与邻苯二胺直接或通过 1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes 的中间希夫碱（1% TFA、DMSO, air atmosphere, 60-70 ËC, 1 h），收率高达 89%，分离出的专属于 E 构型的中间席夫碱收率为 91-98% （1% TFA, DMSO, r.t.,30 分钟）。合成的 2-(1-乙烯基-1H-吡咯-2-基)-1H-苯并咪唑具有强烈的荧光，覆盖了实际上重要的蓝色区域（δ "max 343-417 nm，Stokes shift 31-91 nm）。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216996