5-O-benzyl-5-C-(6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranos-6-yl)-2,3-isopropylidene-D-talo-pentano-1,4-lactone | 142010-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 5-O-benzyl-5-C-(6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranos-6-yl)-2,3-isopropylidene-D-talo-pentano-1,4-lactone
• CAS: 142010-65-9
• 化学式: C₂₇H₃₆O₁₀
• 分子量: 520.577
• InChiKey: BLOMIESJYALSFO-OSWBTRGBSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-5-((R)-2-Benzyloxy-2-furan-2-yl-ethyl)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran 在 过氧乙酸 、 potassium permanganate 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 105.5h， 生成 5-O-benzyl-5-C-(6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranos-6-yl)-2,3-isopropylidene-D-talo-pentano-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  5-C-（6-脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖-6-基）-2,3-O-异亚丙基-D-卤代戊呋喃糖[脱氨基三-O-异亚丙基亚磺胺]。

  摘要：

  开发了三种合成脱氨基衣甲胺及其衍生物的方法。6-脱氧-1，2：3，4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-庚二醛-1，5-吡喃糖与2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃的四氯化锡缩合得到立体异构体前体的混合物。1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃酮与从（2-呋喃基）甲氧基甲基膦酸二乙酯获得的磷酸碳负离子的缩合导致6-脱氧- 7-C-（2-呋喃基）-1，2：3,4-二-O-异亚丙基-L-甘油-α-D-半乳糖基吡喃葡萄糖（13）。经由“δ2”-丁烯内酯途径将其转化为D的立体异构体5-C-（6-脱氧-α-D-吡喃半乳糖-6-基）-戊烯-1，4-内酯的混合物。 -allo和D-talo配置。在第三种方法中，“ enulose”转化了13种

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90560-3