(2R,4R)-3-tert-butoxycarbonyl-2-(3-phenyl-prop-2-ynoil)-4-phenyl-1,3-oxazolidine | 263722-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2R,4R)-3-tert-butoxycarbonyl-2-(3-phenyl-prop-2-ynoil)-4-phenyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,4R)-4-phenyl-2-(3-phenylprop-2-ynoyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 263722-10-7
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄
• 分子量: 377.44
• InChiKey: FQBDTYVUTXNVCI-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-3-tert-butoxycarbonyl-2-(3-phenyl-prop-2-ynoil)-4-phenyl-1,3-oxazolidine 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [2R,2(1S,2E),4R]-3-tert-butoxycarbonyl-2-(1-hydroxy-3-phenyl-prop-2-enyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  使用有机古朴酸盐连接到N -Boc恶唑烷的烯丙基和炔丙基甲磺酸盐的S N 2'区域和立体选择性烷基化

  摘要：

  衍生自（R）-苯基甘氨醇并带有立体确定的炔丙基或烯丙基醇侧链的N - Boc-恶唑烷被转化成相应的甲磺酸酯。这些烯丙基甲磺酸酯通过有机铜酸酯试剂的烷基化实现了手性的区域和立体选择性1，3-转移。类似地，炔丙基甲磺酸酯的烷基化得到手性烯基恶唑烷。由反S N产生的N -Boc-2-链烯基恶唑烷在用NBS治疗后，2'加成进行了具有高水平立体控制的分子内溴氨基甲酰化。与醇钠反应后，所得环状氨基甲酸酯得到相应的环氧恶唑烷，其对有机铜酸盐的反应性得到了研究。该序列代表带有三个连续手性中心的对映体保护的醛的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00949-7
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 Weinreb amide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2R,4R)-3-tert-butoxycarbonyl-2-(3-phenyl-prop-2-ynoil)-4-phenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  使用有机古朴酸盐连接到N -Boc恶唑烷的烯丙基和炔丙基甲磺酸盐的S N 2'区域和立体选择性烷基化

  摘要：

  衍生自（R）-苯基甘氨醇并带有立体确定的炔丙基或烯丙基醇侧链的N - Boc-恶唑烷被转化成相应的甲磺酸酯。这些烯丙基甲磺酸酯通过有机铜酸酯试剂的烷基化实现了手性的区域和立体选择性1，3-转移。类似地，炔丙基甲磺酸酯的烷基化得到手性烯基恶唑烷。由反S N产生的N -Boc-2-链烯基恶唑烷在用NBS治疗后，2'加成进行了具有高水平立体控制的分子内溴氨基甲酰化。与醇钠反应后，所得环状氨基甲酸酯得到相应的环氧恶唑烷，其对有机铜酸盐的反应性得到了研究。该序列代表带有三个连续手性中心的对映体保护的醛的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00949-7

文献信息

• Claisen rearrangement of allylic alcohols prepared through N-Boc-2-acyloxazolidine methodology. Application to the synthesis of trisubstituted cyclopropanes
  作者：Claude Agami、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01465-9

  日期：2000.10

  Stereodefined allylic alcohols prepared from a (R)-phenylglycinol-derived Weinreb amide undergo a Claisen rearrangement with a high level of stereocontrol. The produced N-Boc-2-alcenyloxazolidines can be either hydrolyzed to afford enantiomerically enriched enals or further epoxidized using a two-step sequence. The resulting epoxyoxazolidines can then be transformed into trisubstituted cyclopropanes. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.