Toluene-4-sulfonic acid (E)-(2S,9S,10S,11R,14S)-10,14-dihydroxy-9,11,13,13-tetramethyl-2-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-12,16-dioxo-oxacyclohexadec-4-en-5-ylmethyl ester | 211801-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (E)-(2S,9S,10S,11R,14S)-10,14-dihydroxy-9,11,13,13-tetramethyl-2-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-12,16-dioxo-oxacyclohexadec-4-en-5-ylmethyl ester
• CAS: 211801-80-8
• 化学式: C₃₄H₄₇NO₈S₂
• 分子量: 661.881
• InChiKey: JSVWVAVRIHCPTO-YAWIVYDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  140.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (E)-(2S,9S,10S,11R,14S)-10,14-dihydroxy-9,11,13,13-tetramethyl-2-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-12,16-dioxo-oxacyclohexadec-4-en-5-ylmethyl ester 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-(4S,7R,8S,9S,16S)-13-Aminomethyl-4,8-dihydroxy-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 26-hydroxyepothilone B and related analogues

  摘要：

  一系列26取代的艾波替龙B（3, 22, 23a–n和24a–h,j–l,o）通过全合成构建而成，关键步骤包括选择性维蒂希烯化、醛醇反应和大环内酯化。

  DOI：

  10.1039/a705845d
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8S,12E,15S,16E)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15-hydroxy-4,4,6,8,16-pentamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-5-oxo-12-(trityloxymethyl)heptadeca-12,16-dienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (E)-(2S,9S,10S,11R,14S)-10,14-dihydroxy-9,11,13,13-tetramethyl-2-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-12,16-dioxo-oxacyclohexadec-4-en-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 26-hydroxyepothilone B and related analogues

  摘要：

  一系列26取代的艾波替龙B（3, 22, 23a–n和24a–h,j–l,o）通过全合成构建而成，关键步骤包括选择性维蒂希烯化、醛醇反应和大环内酯化。

  DOI：

  10.1039/a705845d

文献信息

• Total synthesis of 26-hydroxy-epothilone B and related analogs via a macrolactonization based strategy
  作者：K.C. Nicolaou、M.Ray V. Finlay、Sacha Ninkovic、Francisco Sarabia

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00352-4

  日期：1998.6

  The chemical synthesis of a series of 26-substituted epothilones B is described. Fully protected 26-hydroxydesoxy-epothilone B (7), prepared via the macrolactonization strategy, served as a common precursor to the designed epothilones described. The synthesized compounds were members of a large epothilone library whose biological screening led to the identification of a number of highly potent antitumor

  描述了一系列26个取代的埃坡霉素B的化学合成。通过大内酯化策略制备的完全保护的26-羟基脱氧-埃博霉素B（7），是上述设计埃博霉素的常见前体。合成的化合物是一个大型埃博霉素文库的成员，该库的生物学筛选可鉴定出许多高效的抗肿瘤药。