[[4-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamidopropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]acetyl]amino]propanoyl]amino]-3-[[(2S)-1-[[2-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]phenyl]-difluoromethyl]phosphonic acid | 1351665-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: [[4-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamidopropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]acetyl]amino]propanoyl]amino]-3-[[(2S)-1-[[2-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]phenyl]-difluoromethyl]phosphonic acid
• CAS: 1351665-40-1
• 化学式: C₃₆H₅₄F₂N₁₁O₁₆P
• 分子量: 965.859
• InChiKey: LSFSNALOMUVMBK-DUCMUEAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.4
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  432
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 乙酸酐 、 N-Α-FMOC-4-(膦酰基二氟甲基)-L-苯基丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以37%的产率得到[[4-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamidopropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]acetyl]amino]propanoyl]amino]-3-[[(2S)-1-[[2-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]phenyl]-difluoromethyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Scaled-Up Synthesis of N-α-Fmoc-4-Phosphono(difluoromethyl)-l-phenylalanine and Its Incorporation into Peptides

  摘要：

  本文介绍了一种快速、稳健和高效的 N-α-Fmoc-4-phosphono(difluoromethyl)-l-phenylalanine 放大合成策略，以及将其直接掺入肽中的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260206