1-azido-2-(4-fluorophenyl)propan-2-ol | 1239766-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-2-(4-fluorophenyl)propan-2-ol
• CAS: 1239766-87-0
• 化学式: C₉H₁₀FN₃O
• 分子量: 195.196
• InChiKey: WWCZJHGULXWICX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-(4-fluorophenyl)propan-2-ol 在 bis[dicarbonylcyclopentadienylruthenium(I)] 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到4-氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的β-羟基叠氮化物的CC键裂解同时形成NH亚胺和羰基化合物。

  摘要：

  商业化的环戊二烯基钌二羰基二聚体（[CpRu（CO）2 ] 2）在可见光下有效催化C-C键裂解同时由β-羟基叠氮化物形成N-H亚胺和羰基化合物。裂解反应的密度泛函理论计算支持了涉及烷氧基叠氮化物螯合和释放氮作为驱动力的机理。该反应的合成效用通过亚胺的化学选择性烯丙基化和异喹啉的合成促进了新的胺合成而得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01145
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-Alpha-甲基苯乙烯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 、 盐酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到1-azido-2-(4-fluorophenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的烯烃无金属好氧羟基叠氮化

  摘要：

  已经开发了高效的可见光促进的烯烃的无金属需氧羟基叠氮化。该方案操作简单，具有广泛的底物范围，使用相对简单且容易获得的起始原料（例如烯烃和空气）来构建有价值的β-叠氮基醇，这是构建含N化合物的重要基础。通过叠氮基和烯基阳离子的产生，提出了不同的可能机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02892

文献信息

• Biocatalytic approach to chiral fluoroaromatic scaffolds
  作者：Irena Dokli、Zlatko Brkljača、Petra Švaco、Lixia Tang、Višnja Stepanić、Maja Majerić Elenkov

  DOI：10.1039/d2ob01955h

  日期：——

  Ten different fluorinated aromatic epoxides have been tested as potential substrates for halohydrin dehalogenase (HHDH) HheC. The majority of investigated epoxides are useful building blocks in synthetic chemistry applications, with a number of them being polysubstituted. Moderate to high enantioselectivities (ER = 15 → 200) were observed in azidolysis, allowing the synthesis of enantioenriched (R)-azido

  已经测试了十种不同的氟化芳族环氧化物作为卤代醇脱卤酶 (HHDH) HheC 的潜在底物。大多数研究的环氧化物是合成化学应用中有用的结构单元，其中许多是多取代的。在叠氮解中观察到中等到高对映选择性 ( ER = 15 → 200)，从而允许合成分子中含有氟的对映体富集 (R ) -叠氮醇。如果反应的转化率超过 50%，也可以使用对映体纯 ( S )-环氧化物。虽然o -F-氧化苯乙烯很容易转化为产物，但空间上具有挑战性的o -CF 3-导数不被 HheC 接受。结合位点的计算机探测表明，为了在 HheC 活性位点中容纳o -CF 3 - 衍生物，有必要消除空间位阻。因此，我们通过探测几个在活性位点中包含相关修饰的可用 HheC 变体来扩展我们的研究。鉴定出活性突变体 P84V/F86P/T134A/N176A（命名为 HheC-M4），不仅对o -CF 3 -氧化苯乙烯具有高活性，而且还具有反向对映选择性
• Resolution of 2,2-Disubstituted Epoxides via Biocatalytic Azidolysis
  作者：Carmela Molinaro、Audrey-Anne Guilbault、Birgit Kosjek

  DOI：10.1021/ol101406k

  日期：2010.9.3

  A practical procedure for the enzymatic resolution of 2-alkyl-2-aryl-disubstituted epoxides using the Codex HHDH P2E2 enzyme and sodium azide is reported. This method allowed the synthesis of novel regio- and enantioselective 1-azido-2-arylpropan-2-ols in excellent yields. Furthermore, these intermediates were used for the preparation of enantiomerically enriched amino alcohols and aziridines containing a tertiary center.
• BiI3 mediated difunctionalization of α-methylstyrenes, including azidohydroxylation and azidoiodination
  作者：Nai-Chen Hsueh、Chieh-Kai Chan、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.023

  日期：2018.3

  BiI3 mediated vicinal azidohydroxylation of alpha-methylstyrenes 1 with NaN3 in wet DMF affords beta-azidoalcohols 4 in good yields. In dry DMF, beta-azidoiodides 6 are also obtained by BiI3 mediated vicinal azidoiodination of a-methylstyrenes I with NaN3. This present protocol provides the bond formations of carbon-azido/carbon-hydroxy (N-3-CC-OH) bond and carbon-azido/carbon-iodo (N-3-CC-I) under water-controlled conditions. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.