S-Benzoyl-L-cystein-methylester | 502704-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-Benzoyl-L-cystein-methylester
• 英文别名: H-Cys(Bzl)-OMe；methyl (2R)-2-amino-3-benzoylsulfanylpropanoate
• CAS: 502704-72-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: URMGJDUHFXBVIE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 、 S-Benzoyl-L-cystein-methylester 生成 (R)-3-Benzoylsulfanyl-2-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-propionylamino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  S-酰基半胱氨酸肽。水解的合成和动力学。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00942a016
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 S-Benzoyl-L-cystein 在 盐酸 作用下， 生成 S-Benzoyl-L-cystein-methylester
  参考文献：
  名称：

  关于半胱氨酸和半胱氨酸肽。二、肽合成中的 S-酰基半胱氨酸

  摘要：

  分子模型显示，配体的三个供体组显示的平面排列中的应变非常低（如果有的话）。由于亚胺和芳环之间的共振倾向于将与亚胺氮相邻的键保持在同一平面上，因此 B 和 C 中所示配体的平面排列优于其他可能的结构。可以通过比较图 1 中的红外光谱获得所提出的螯合物结构的其他证据。在 2500-2600 cm 附近是否存在宽带。-l 表示 Cu(I1) 螯合物没有分子间氢键，而 Fe(II1) 和 Ni(I1) 螯合物的这种键合量增加。这些带的强度与无、一、和两个能够形成分子间氢键的吡啶鎓质子，分别如结构 A、B 和 C 所示。根据红外证据，对于 Fe(II1) 和 Ni(I1)，不能排除水与金属配位且 3-吡啶醇基团参与分子间氢键的替代结构。另一方面，根据已知的金属离子与有机配体中各种类型的供体基团之间的亲和力，这种替代结构被认为是不可能的。

  DOI：

  10.1021/ja00892a027

文献信息

• T3P® (propylphosphonic anhydride) mediated conversion of carboxylic acids into acid azides and one-pot synthesis of ureidopeptides
  作者：Basavaprabhu、N. Narendra、Ravi S. Lamani、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.002

  日期：2010.6

  A general, mild, efficient, and environmentally benign protocol, which makes use of T3P® as an acid activating agent for the direct synthesis of acid azides from carboxylic acids is described. Further, the protocol is employed for the one-pot synthesis of α-ureidopeptides starting from N-protected α-amino acids.

  描述了一种一般的，温和的，有效的和对环境有益的方案，该方案利用T3P®作为从羧酸直接合成叠氮化物的酸活化剂。另外，该方案用于从N-保护的α-氨基酸开始的一锅法合成α-脲肽。
• NIEDERCORN, F.;LEDON, H.;TKATCHENKO, I., NEW J. CHEM., 12,(1988) N1-12, C. 897-906
  作者：NIEDERCORN, F.、LEDON, H.、TKATCHENKO, I.

  DOI：——

  日期：——