Lithiated 2-(3,4,5-trimethyloxyphenyl)-1,3-dithiane | 72605-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Lithiated 2-(3,4,5-trimethyloxyphenyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-lithio-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)dithiane
• CAS: 72605-51-7
• 化学式: C₁₃H₁₇LiO₃S₂
• 分子量: 292.349
• InChiKey: YOMFYSLJIXDZJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lithiated 2-(3,4,5-trimethyloxyphenyl)-1,3-dithiane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (3R,5S)-3-Allyl-3-[(R)-1-methyl-2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-ethyl]-5-trityloxymethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-亚烷基-γ-丁内酯衍生物不对称串联烷基化反应中的控制元素

  摘要：

  研究了通过α-亚烷基-γ-丁内酯衍生物的串联烷基化对连续的叔碳和叔碳中心进行高选择性构建的控制元素。可以通过评估高度选择性的1,2-，1,3-和1,4-不对称诱导来合理化反应的立体化学过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98609-x

文献信息

• Enantiospecific total synthesis of (-)-megaphone by a highly controlled consecutive 1,4- and 1,3-asymmetric induction
  作者：Kiyoshi Tomioka、Hisashi Kawasaki、Yōichi Iitaka、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61960-3

  日期：1985.1

  Enantiospecific total synthesis of (-)-megaphone (1) is reported. The key synthetic tactic is the use of (4)-2-ethylidene-4-trityloxymethyl-butan-4-olide (6) to both establish the relative and absolute stereochemistry of the contiguous tertiary and quaternary carbon centers by a highly controlled 1,4- and 1,3-asymmetric induction and construct the 4-methoxy-6,6-dialkyl-cyclohexenone portion of 1.

  报告了（-）-扩音器（1）的对映体全合成。关键的合成策略是使用（4 ）-2-亚乙基-4-三苯甲氧基甲基-丁-4-醇（6）通过高度受控的1来建立连续的叔碳和四碳中心的相对和绝对立体化学， 4-和1,3-不对称诱导和构造的4-甲氧基- 6,6-二羟基环己烯酮部分1。
• TOMIOKA, KIYOSHI;KAWASAKI, HISASHI;KOGA, KENJI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 25, 3027-3030
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、KAWASAKI, HISASHI、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——