4,5-bis(methoxymethoxy)-2-nitrobenzaldehyde | 874518-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-bis(methoxymethoxy)-2-nitrobenzaldehyde
• CAS: 874518-60-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₇
• 分子量: 271.227
• InChiKey: MKKCSMXQWQAGMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(methoxymethoxy)-2-nitrobenzaldehyde 在 Kryptofix222[18F]钾盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4,5-bis(methoxymethoxy)-2-[¹⁸F]fluorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种不对称合成 18F 标记的 l-threo-3,4-dihydroxyphenylserine (6-l-threo-[18F]FDOPS) 类似物的方法——一种新的放射性示踪剂，用于通过正电子发射断层扫描可视化去甲肾上腺素转运蛋白

  摘要：

  不对称合成方法被认为是制备 l-threo-3,4-dihydroxyphenylserine 的氟 18 标记 (T1/2 110 分钟) 类似物的可行方法，即 6-l-threo-[18F] FDOPS ((2S,3R)-2-amino-3-(2-[18F]fluoro-4,5-dihydroxyphenyl)-3-hydroxypropionic acid)，一种新的放射性示踪剂，用于通过正电子发射断层扫描 (PET) 评估去甲肾上腺素转运蛋白）。该方法基于 2-[18F] 氟-4,5-双(甲氧基甲氧基)苯甲醛与手性镍 (II) 配合物和甘氨酸 (Ni-(R)-BPB-Gly) 的缩合反应，随后去除通过酸水解保护羟基。放射化学合成包括三个步骤，可以很容易地实施到现代自动化模块中，用于合成 PET 放射性药剂。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0567-x
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基胡椒醛 在 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4,5-bis(methoxymethoxy)-2-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种不对称合成 18F 标记的 l-threo-3,4-dihydroxyphenylserine (6-l-threo-[18F]FDOPS) 类似物的方法——一种新的放射性示踪剂，用于通过正电子发射断层扫描可视化去甲肾上腺素转运蛋白

  摘要：

  不对称合成方法被认为是制备 l-threo-3,4-dihydroxyphenylserine 的氟 18 标记 (T1/2 110 分钟) 类似物的可行方法，即 6-l-threo-[18F] FDOPS ((2S,3R)-2-amino-3-(2-[18F]fluoro-4,5-dihydroxyphenyl)-3-hydroxypropionic acid)，一种新的放射性示踪剂，用于通过正电子发射断层扫描 (PET) 评估去甲肾上腺素转运蛋白）。该方法基于 2-[18F] 氟-4,5-双(甲氧基甲氧基)苯甲醛与手性镍 (II) 配合物和甘氨酸 (Ni-(R)-BPB-Gly) 的缩合反应，随后去除通过酸水解保护羟基。放射化学合成包括三个步骤，可以很容易地实施到现代自动化模块中，用于合成 PET 放射性药剂。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0567-x

文献信息

• New fluorine-18 labeled benzaldehydes as precursors in the synthesis of radiopharmaceuticals for positron emission tomography
  作者：V. V. Orlovskaja、O. S. Fedorova、E. P. Studentsov、A. A. Golovina、R. N. Krasikova

  DOI：10.1007/s11172-016-1330-2

  日期：2016.2

  automation of the RPA synthesis in modern synthesis apparatus. A high and stable radiofluorination yield achieved under the optimum fluorination conditions (Kryptofix 222 [K/K2.2.2.]+[18F–], DMF, 140 °C, 10 min) using 4,5-bis(butoxy)-2-nitrobenzaldehyde as a substrate (83±6%, the number of experiments was n = 15) makes this compound a precursor of choice for the radioactive synthesis.

  摘要4,5-双(丁氧基)-2-硝基苯甲醛和4,5-双(叔丁氧基羰基氧基)-2-硝基苯甲醛，以及它们的氟18标记衍生物（F18的半衰期为T1/2 = 110 min) 被合成用作合成氟 18 标记的儿茶酚胺和 6-[18F] 氟-1-DOPA（(S)-3-[4,5-二羟基-2-[18F] 氟苯基]- 2-氨基丙酸），用于正电子发射断层扫描的重要放射性药物（RPA）。新获得的取代硝基苯甲醛的一个有利特征是存在不稳定的保护基团，无需使用腐蚀性化学品和苛刻的条件即可将其去除，这对于现代合成装置中 RPA 合成的自动化至关重要。
• Assessing children's experiences of out-of-home care: Methodological challenges and opportunities
  作者：J. D. Berrick、K. Frasch、A. Fox

  DOI：10.1093/swr/24.2.119

  日期：2000.6.1