(4Ξ)-tri-O-acetyl-L-manno-4,8-anhydro-1,2,3,9-tetradeoxy-non-1-enitol | 132494-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4Ξ)-tri-O-acetyl-L-manno-4,8-anhydro-1,2,3,9-tetradeoxy-non-1-enitol
• 英文别名: 3-(2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnosyl)-1-propene；(4Ξ)-tri-O-acetyl-L-manno-4,8-anhydro-1,2,3,9-tetradeoxy-non-1-enitol；(4Ξ)-Tri-O-acetyl-L-manno-4,8-anhydro-1,2,3,9-tetradesoxy-non-1-enit
• CAS: 132494-87-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₇
• 分子量: 314.335
• InChiKey: PRUAJEBYYJKUEH-HRCHMZFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Ξ)-tri-O-acetyl-L-manno-4,8-anhydro-1,2,3,9-tetradeoxy-non-1-enitol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化邻位己基苯甲酸正己基-3-酯的金（I）催化醚化反应获得薯基糖基糖共轭物

  摘要：

  已经开发出一种有效的方案，用于合成各种具有生物意义的天然皂苷的新型薯di皂苷-3-基糖缀合物。该方法依赖于金（I）催化的化学计量的糖醇对异三-3-基邻己基苯甲酸酯进行醚化的金（I）催化，以38％–99％的收率提供相应的糖结合物。该反应涉及羟基优先攻击均烯丙基碳阳离子中间体的C3位置，并显示出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02963
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4Ξ)-tri-O-acetyl-L-manno-4,8-anhydro-1,2,3,9-tetradeoxy-non-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Patron, A. P.; Ajito, K., Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 7, p. 847 - 868

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of <i>C</i> ‐Glycosyl Amino Acid Building Blocks Suitable for the Solid‐Phase Synthesis of Multivalent Glycopeptide Mimics
  作者：Niels R. M. Reintjens、Tony S. Koemans、Nick Zilverschoon、Riccardo Castelli、Robert A. Cordfunke、Jan Wouter Drijfhout、Nico J. Meeuwenoord、Herman S. Overkleeft、Dmitri V. Filippov、Gijsbert A. Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/ejoc.202000587

  日期：2020.8.31

  C-glycosyl functionalized lysine building blocks, featuring C-glycosidic derivatives of alpha-rhamnose, alpha-mannose, alpha-galactose, beta-galactose, and beta-N-acetyl glucosamine have been designed and synthesized. These derivatives, equipped with acid-labile protecting groups, are eminently suitable for solid-phase synthesis of multivalent glycopeptides. The lysine building blocks were prepared fromC-allyl

  已经设计并合成了五个 C-糖基功能化赖氨酸构件，其特征是 α-鼠李糖、α-甘露糖、α-半乳糖、β-半乳糖和β-N-乙酰氨基葡萄糖的 C-糖苷衍生物。这些衍生物带有酸不稳定保护基团，非常适合多价糖肽的固相合成。赖氨酸结构单元由 C-烯丙基糖苷制备，该糖苷经历了与丙烯酸酯的 Grubbs 交叉复分解，然后还原所得 α,β-不饱和酯中的 C=C 双键，并释放羧酸酯以允许缩合带有赖氨酸侧链。将由此得到的C-糖苷共五种，用于三种糖肽的固相肽合成(SPPS)，
• Shdanow et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1959, vol. 128, p. 1185
  作者：Shdanow et al.

  DOI：——

  日期：——