1-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-5-thio-β-D-glucopyranosyl)thymine | 1030022-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-5-thio-β-D-glucopyranosyl)thymine
• 英文别名: 5-thio-Glc2Ac3F4Ac6Ac(b)-thymin-1-yl；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-4-fluoro-6-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)thian-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1030022-58-2
• 化学式: C₁₇H₂₁FN₂O₈S
• 分子量: 432.427
• InChiKey: JQLCNSAFDRZFMS-JTTNIQEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-5-thio-α-D-glucopyranose 、 胸腺嘧啶 在 六甲基二硅氮烷 、 糖精 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到1-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-5-thio-β-D-glucopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  简明合成3-氟-5-硫代木糖和吡喃葡萄糖，它们各自对应的吡喃核苷衍生物的有用前体

  摘要：

  1,2,4-三-O-乙酰基-3-脱氧-3-氟-5-硫代-D-吡喃葡萄糖，1,2,4,6-四-O-乙酰基-3-脱氧-的化学合成描述了3-氟-5-硫代-α-D-吡喃葡萄糖及其胸腺嘧啶的相应核苷。通过水解3-氟-1,2-O-异亚丙基-5-S-乙酰基5-硫代-的异亚丙基进行处理的3-氟-5-S-乙酰基-5-硫代-D-木呋喃糖的处理具有甲醇氨和直接乙酰化的D-木呋喃糖导致三乙酰化的3-脱氧-3-氟-5-硫代-D-木吡喃糖。乙酰化的3-氟-5-硫代-D-吡喃吡喃糖与甲硅烷基化的胸腺嘧啶缩合得到相应的核苷。3-氟-1,2-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖的选择性苯甲酰化和直接甲磺酰化得到6-O-苯甲酰基-5-O-甲基磺酰基衍生物，其经甲醇钠处理后得到5,6-无水衍生物。后者用硫脲处理，然后进行乙酰分解，得到3-氟-5-S-乙酰基-6-O-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-5-硫代-α-D-葡糖呋喃糖。将5

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.02.004