(2S,4R,E)-nonadec-6-ene-1,2,4-triol | 1336937-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4R,E)-nonadec-6-ene-1,2,4-triol
• 英文别名: (E,2S,4R)-nonadec-6-ene-1,2,4-triol
• CAS: 1336937-86-0
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃
• 分子量: 314.509
• InChiKey: YPZCQHSGCUITIP-XZQKKESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)nonadec-6-ene-1,4-diol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(2S,4R,E)-nonadec-6-ene-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and configuration of the nonadecenetriol isolated from seeds of Persea americana

  摘要：

  为了确定从鳄梨中分离出的具有杀锥虫活性的天然十九碳-6-烯-1,2,4-三醇的相对和绝对构型，合成了(2S,4R)、(2S,4S)和(2R,4R)三种异构体。这些手性中心来自于由廉价且易得的D-古洛内酯衍生的对映纯手性环氧构建模块。其中，(2R,4R)异构体在氢谱和碳谱核磁共振以及比旋光度方面与报道的天然三醇数据高度一致。

  DOI：

  10.1039/c1ob05898c