[(2S,3R,6R)-6-methoxy-2-[(5-methyl-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl)oxymethyl]oxan-3-yl] acetate | 1246763-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [(2S,3R,6R)-6-methoxy-2-[(5-methyl-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl)oxymethyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1246763-81-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₆
• 分子量: 312.323
• InChiKey: HOXCOQYLPJAMRR-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,6R)-6-methoxy-2-[(5-methyl-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl)oxymethyl]oxan-3-yl] acetate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  走向l-同源DNA：立体选择性地从头合成β-l-赤型-己基吡喃糖基核苷

  摘要：

  配备2'，3'-二脱氧-β- 1-赤型-己基吡喃糖基核苷的新途径具有1'-（N 6-苯甲酰腺嘌呤-9-基）或1'-（胸腺嘧啶-1-基）部分已开发。对映体纯糖部分的合成通过从头开始的方法进行，该方法基于多米诺骨牌反应作为关键步骤。通过核苷碱基转移机制（B = T）或原位异构化（B = A或T）探索N-糖苷化，从而提供具有高总体立体选择性的目标核苷。

  DOI：

  10.1021/jo100691y
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-5-methylpyrimidin-4-ol 、 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 以40%的产率得到[(2S,3R,6R)-6-methoxy-2-[(5-methyl-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl)oxymethyl]oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  走向l-同源DNA：立体选择性地从头合成β-l-赤型-己基吡喃糖基核苷

  摘要：

  配备2'，3'-二脱氧-β- 1-赤型-己基吡喃糖基核苷的新途径具有1'-（N 6-苯甲酰腺嘌呤-9-基）或1'-（胸腺嘧啶-1-基）部分已开发。对映体纯糖部分的合成通过从头开始的方法进行，该方法基于多米诺骨牌反应作为关键步骤。通过核苷碱基转移机制（B = T）或原位异构化（B = A或T）探索N-糖苷化，从而提供具有高总体立体选择性的目标核苷。

  DOI：

  10.1021/jo100691y