2-(2,6-dimethyl-n-hept-5-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1380313-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-(2,6-dimethyl-n-hept-5-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: Me2CCH(CH2)2C(Me)2B(pinacolato)；Me2CCH(CH2)2CMe2Bpin
• CAS: 1380313-80-3
• 化学式: C₁₅H₂₉BO₂
• 分子量: 252.205
• InChiKey: QAPPFGKWVCVIOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dimethyl-n-hept-5-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(3-(2,6-dimethylhept-5-en-2-yl)bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)-2-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  镍/光氧化还原双催化对 [1.1.1] 丙烷的二碳官能化：合成 BCP-芳基衍生物的一步多组分策略

  摘要：

  双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 基序作为对位二取代芳基生物等排体在制药、农用化学品和材料化学中发挥着新兴作用。这些结构中的绝大多数是从 BCP 亲电试剂或亲核试剂获得的，它们本身是通过添加自由基或金属基亲核试剂裂解内部 C-C 键从 [1.1.1] 螺旋桨衍生而来的。与目前的逐步方法相比，提供直接获得复杂多样的二取代 BCP 产物的多组分反应将更具吸引力。在此，我们报告了一种通过镍/光氧化还原催化合成多功能芳基化 BCP 产品的单步、多组分方法。重要的是，这个三组分过程允许在一个步骤中形成两个 C-C 键并设置三个四元中心，在以前报道的任何方法中都是前所未有的。该方法已被证明允许从芳基卤化物和自由基前体基板访问复杂的 BCP 结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05304
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-5-庚烯-2-醇 在 吡啶 、 potassium ethoxide 、 三溴化磷 作用下， 以 i-Pr2O 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2,6-dimethyl-n-hept-5-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  包括未活化的叔卤化物在内的烷基亲电试剂的镍催化偶联反应生成碳-硼键

  摘要：

  通过使用NiBr(2)·二甘醇二甲醚原位形成的催化剂和pybox配体（两者均可商购），我们实现了未活化叔烷基亲电试剂偶联反应的第一个实例，并取得了首次成功镍催化偶联产生除 CC 键以外的键。具体来说，我们已经确定，这种催化剂在温和条件下完成了未活化的叔、仲和伯烷基卤化物与二硼试剂的宫浦型硼酸化反应，以提供烷基硼酸酯，这是一个具有实质性（并扩大）效用的化合物家族；事实上，叔烷基溴的 umpolung 硼酸化可以在低至 -10 °C 的温度下实现。该方法表现出良好的官能团兼容性和区域特异性，这两者都可能是合成烷基硼酸酯的传统方法的问题。与看似相关的镍催化 CC 键形成过程相反，在这种镍催化的 CB 键形成反应中，叔卤化物比仲卤化物或伯卤化物更具反应性；鉴于两种转化都可能遵循氧化加成的内球电子转移途径，这种差异尤其值得注意。

  DOI：

  10.1021/ja304068t