(3R,4S)-8-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methylene-2-oxo-3-(3-trimethylsilanyl-but-3-enyl)-octanoic acid methyl ester | 873297-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-8-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methylene-2-oxo-3-(3-trimethylsilanyl-but-3-enyl)-octanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R,4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methylidene-2-oxo-8-phenylmethoxy-3-(3-trimethylsilylbut-3-enyl)octanoate
• CAS: 873297-62-2
• 化学式: C₃₁H₅₂O₅Si₂
• 分子量: 560.922
• InChiKey: FWQPWKKIOMKGHF-VSGBNLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-8-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methylene-2-oxo-3-(3-trimethylsilanyl-but-3-enyl)-octanoic acid methyl ester 在 氟化氢吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4R,5S)-5-(4-Benzyloxy-1-methylene-butyl)-3-methylene-4-(3-trimethylsilanyl-but-3-enyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成中的催化不对称克莱森重排：对（-）-xeniolide F的合成研究。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。已开发出一种高度取代和官能化的α-烷氧基羰基取代的烯丙基乙烯基醚的催化不对称克莱森重排（CAC），可用于获得先进的结构单元，用于预计的全合成（-）-二烯内酯F（一种对映体的对映体）。 Xenicane Diterpene分离自Xenia属的珊瑚。

  DOI：

  10.1021/ol052462t
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-{5-Benzyloxy-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-eth-(Z)-ylidene]-pentyloxy}-6-trimethylsilanyl-hepta-2,6-dienoic acid methyl ester 在 [Cu((S,S)-((CH₃)3CCHCH₂OCN)2C(CH₃)2)(H₂O)2](SbF₆)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以64%的产率得到(3R,4S)-8-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methylene-2-oxo-3-(3-trimethylsilanyl-but-3-enyl)-octanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成中的催化不对称克莱森重排：对（-）-xeniolide F的合成研究。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。已开发出一种高度取代和官能化的α-烷氧基羰基取代的烯丙基乙烯基醚的催化不对称克莱森重排（CAC），可用于获得先进的结构单元，用于预计的全合成（-）-二烯内酯F（一种对映体的对映体）。 Xenicane Diterpene分离自Xenia属的珊瑚。

  DOI：

  10.1021/ol052462t