1,1',1''-(Nitrilotrisethylene)tris[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea] | 1331784-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1',1''-(Nitrilotrisethylene)tris[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea]
• 英文别名: 1-[2-[bis[2-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamothioylamino]ethyl]amino]ethyl]-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea
• CAS: 1331784-37-2
• 化学式: C₃₃H₂₇F₁₈N₇S₃
• 分子量: 959.794
• InChiKey: YLNLOUZDBCHYKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1',1''-(Nitrilotrisethylene)tris[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea] 、 四正丁基硫酸铵 以 氘代二甲亚砜 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三足跨膜阴离子转运蛋白的构效关系：氟化的影响

  摘要：

  制备了一系列易于制备的含有脲和硫脲基团的氟化三足阴离子转运蛋白，并研究了它们的阴离子转运特性。使用离子选择性电极的囊泡阴离子转运测定表明，此类化合物能够通过多种机制转运氯离子通过脂质双层，包括氯离子/H+共转运和氯离子/硝酸盐、氯离子/碳酸氢盐，并且在较小程度上不寻常的氯化物/硫酸盐反向转运过程。计算表明，增加三足跨膜转运蛋白的氟化程度会增加转运蛋白的亲脂性，这被证明是氟化化合物优异转运活性的主要影响因素，clog P = 8 时实现了最大转运速率最活跃的转运蛋白5含有附加有3,5-双(三氟甲基)苯基的尿素官能团，并且能够在受体与脂质比率低至1:250000时介导跨膜氯化物转运。质子核磁共振滴定和单晶 X 射线衍射揭示了三足受体在溶液和固态中以 1:1 或 2:1 化学计量以不同亲和力结合不同阴离子的能力。我们还提供证据表明，通过使用一系列体外活力和荧光测定，最有效的阴离子转运蛋白能够诱导人类癌细胞凋亡。

  DOI：

  10.1021/ja205884y
• 作为产物：
  描述：

  三(2-氨基乙基)胺 、 3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到1,1',1''-(Nitrilotrisethylene)tris[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea]
  参考文献：
  名称：

  三足跨膜阴离子转运蛋白的构效关系：氟化的影响

  摘要：

  制备了一系列易于制备的含有脲和硫脲基团的氟化三足阴离子转运蛋白，并研究了它们的阴离子转运特性。使用离子选择性电极的囊泡阴离子转运测定表明，此类化合物能够通过多种机制转运氯离子通过脂质双层，包括氯离子/H+共转运和氯离子/硝酸盐、氯离子/碳酸氢盐，并且在较小程度上不寻常的氯化物/硫酸盐反向转运过程。计算表明，增加三足跨膜转运蛋白的氟化程度会增加转运蛋白的亲脂性，这被证明是氟化化合物优异转运活性的主要影响因素，clog P = 8 时实现了最大转运速率最活跃的转运蛋白5含有附加有3,5-双(三氟甲基)苯基的尿素官能团，并且能够在受体与脂质比率低至1:250000时介导跨膜氯化物转运。质子核磁共振滴定和单晶 X 射线衍射揭示了三足受体在溶液和固态中以 1:1 或 2:1 化学计量以不同亲和力结合不同阴离子的能力。我们还提供证据表明，通过使用一系列体外活力和荧光测定，最有效的阴离子转运蛋白能够诱导人类癌细胞凋亡。

  DOI：

  10.1021/ja205884y

文献信息

• Structure–Activity Relationships in Tripodal Transmembrane Anion Transporters: The Effect of Fluorination
  作者：Nathalie Busschaert、Marco Wenzel、Mark E. Light、Paulina Iglesias-Hernández、Ricardo Pérez-Tomás、Philip A. Gale

  DOI：10.1021/ja205884y

  日期：2011.9.7

  this class of compound is capable of transporting chloride through a lipid bilayer via a variety of mechanisms, including chloride/H+ cotransport and chloride/nitrate, chloride/bicarbonate, and to a lesser extent an unusual chloride/sulfate antiport process. Calculations indicate that increasing the degree of fluorination of the tripodal transmembrane transporters increases the lipophilicity of the transporter

  制备了一系列易于制备的含有脲和硫脲基团的氟化三足阴离子转运蛋白，并研究了它们的阴离子转运特性。使用离子选择性电极的囊泡阴离子转运测定表明，此类化合物能够通过多种机制转运氯离子通过脂质双层，包括氯离子/H+共转运和氯离子/硝酸盐、氯离子/碳酸氢盐，并且在较小程度上不寻常的氯化物/硫酸盐反向转运过程。计算表明，增加三足跨膜转运蛋白的氟化程度会增加转运蛋白的亲脂性，这被证明是氟化化合物优异转运活性的主要影响因素，clog P = 8 时实现了最大转运速率最活跃的转运蛋白5含有附加有3,5-双(三氟甲基)苯基的尿素官能团，并且能够在受体与脂质比率低至1:250000时介导跨膜氯化物转运。质子核磁共振滴定和单晶 X 射线衍射揭示了三足受体在溶液和固态中以 1:1 或 2:1 化学计量以不同亲和力结合不同阴离子的能力。我们还提供证据表明，通过使用一系列体外活力和荧光测定，最有效的阴离子转运蛋白能够诱导人类癌细胞凋亡。
• Precision Synthesis of Polypeptides via Living Anionic Ring-Opening Polymerization of <i>N</i>-Carboxyanhydrides by Tri-thiourea Catalysts
  作者：Wenxiu Lv、Yanchao Wang、Maosheng Li、Xianhong Wang、Youhua Tao

  DOI：10.1021/jacs.2c10950

  日期：2022.12.28

  of over 100 years, but precise and efficient ring-opening polymerization methods for NCAs remain highly needed to facilitate the studies of polypeptides─that is, mimics of natural proteins─in various disciplines. Moreover, the universally accepted NCA polymerization mechanisms are largely limited to the “amine” and the “activated monomer” mechanisms, and the anionic ring-opening polymerization of NCAs

  α-氨基酸N的化学性质-羧酸酐 (NCAs) 已有 100 多年的历史，但对于 NCAs 的精确有效的开环聚合方法仍然非常需要，以促进各学科对多肽（即天然蛋白质的模拟物）的研究。此外，普遍接受的NCA聚合机制主要局限于“胺”和“活化单体”机制，NCA的阴离子开环聚合迄今尚未被调用。在此，我们展示了一种前所未有的阴离子结合催化系统，将三足三硫脲与苯硫酚钠相结合，能够实现 NCA 的快速和选择性阴离子开环聚合。这种方法导致了具有活性聚合行为的各种多肽的精确构建，并通过窄分子量分布得到证明（M w / M n < 1.2），扩链实验和最小“活化单体”途径。计算和实验结果阐明了一种活性阴离子聚合机制，相对于其他有害副反应（例如“活化单体”途径），单体增长的高选择性归因于增长的氨基甲酸酯阴离子的稳定性增强，这是由三硫脲结构中的分子内氢键。