ethyl (E,4R)-5-methyl-4-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]hex-2-enoate | 1336805-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E,4R)-5-methyl-4-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]hex-2-enoate
• CAS: 1336805-14-1
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₅
• 分子量: 342.436
• InChiKey: XTPZKCGUDGCIBS-MZWKFTRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以74.85%的产率得到ethyl (E,4R)-5-methyl-4-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α, β-unsaturated γ-amino esters with unprecedented high (E)-stereoselectivity and their conformational analysis in peptides

  摘要：

  描述了一种温和、高效且无光学异构化的N保护α, β-不饱和γ-氨基酯的合成方法，该方法具有前所未有的高E型立体选择性。该方法与Boc、Fmoc及其他侧链保护基团相容。研究了单体和同源及混合二肽中乙烯基γ-氨基酯的晶体构象。此外，乙烯基同源二肽显示出β-折叠构象，而混合的α型和α,β-不饱和γ-杂合二肽在单晶中适应了不规则结构。

  DOI：

  10.1039/c1ob05732d

文献信息

• Synthesis of α, β-unsaturated γ-amino esters with unprecedented high (E)-stereoselectivity and their conformational analysis in peptides
  作者：Sachitanand M. Mali、Anupam Bandyopadhyay、Sandip V. Jadhav、Mothukuri Ganesh Kumar、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c1ob05732d

  日期：——

  Mild, efficient and racemization-free synthesis of N-protected α, β-unsaturated γ-amino esters with unprecedented high E- stereoselectivity is described. This method is found to be compatible with Boc-, Fmoc- and other side chain protecting groups. The crystal conformations of the vinylogous γ-amino esters in monomers and in homo- and mixed dipeptides are studied. Further, the vinylogous homo-dipeptide showed a β-sheet conformation, while mixed α- and α,β-unsaturated γ-hybrid dipeptide adapted an irregular structure in single crystals.

  描述了一种温和、高效且无光学异构化的N保护α, β-不饱和γ-氨基酯的合成方法，该方法具有前所未有的高E型立体选择性。该方法与Boc、Fmoc及其他侧链保护基团相容。研究了单体和同源及混合二肽中乙烯基γ-氨基酯的晶体构象。此外，乙烯基同源二肽显示出β-折叠构象，而混合的α型和α,β-不饱和γ-杂合二肽在单晶中适应了不规则结构。