3-[1-(2-Bromophenyl)-2-nitroethyl]-3-methyl-1-phenylindol-2-one | 1211566-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-(2-Bromophenyl)-2-nitroethyl]-3-methyl-1-phenylindol-2-one
• CAS: 1211566-74-3
• 化学式: C₂₃H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 451.319
• InChiKey: SUQCWQHUCDJUGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基吲哚酮 、 o-bromonitrostyrene 在 1-((1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到3-[1-(2-Bromophenyl)-2-nitroethyl]-3-methyl-1-phenylindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称双功能硫脲催化中结构-活性-对映选择性关系的物理有机研究：设计新的有机催化剂的提示。

  摘要：

  酸度效应：确定了p K a与催化活性和立体选择性之间的相关性，并在meta ‐中的p K a -log（k）和p K a -log（R / S）相关性中观察到线性自由能关系（LFER）。和/或对位取代的芳族硫脲（见图）。这些结果为新催化剂的开发提供了基础，并且在我们最初的尝试中发现了几种改进的催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200902430

文献信息

• Asymmetric Michael Addition Reaction of 3-Substituted Oxindoles to Nitroolefins Catalyzed by a Chiral Alkyl- Substituted Thiourea Catalyst
  作者：Xin Li、Bo Zhang、Zhi-Guo Xi、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/adsc.200900630

  日期：2010.2.15

  A simple alkylthiourea was found to be an effective catalyst for the Michael addition reaction of 3-substituted oxindole to nitroolefins. A number of 3,3′-substituted oxindole derivatives, which have two vicinal quaternary-tertiary chiral centers were synthesized with up to 99% yield, 19:1 dr and 98% ee.

  发现简单的烷基硫脲是3-取代的羟吲哚与硝基烯烃的迈克尔加成反应的有效催化剂。合成了多个具有两个相邻的季-三级手性中心的3,3'-取代的吲哚衍生物，收率高达99％，dr为19：1和ee为98％。