(S)-2-((R)-2-Amino-3-phenyl-propionylamino)-4-methylsulfanyl-butyric acid | 112674-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((R)-2-Amino-3-phenyl-propionylamino)-4-methylsulfanyl-butyric acid
• 英文别名: (2S)-2-[[(2R)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 112674-82-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 296.39
• InChiKey: PYOHODCEOHCZBM-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-4-methylsulfanyl-2-[(3R,4S)-2-oxo-3-[(4R)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-phenylazetidin-1-yl]butanoate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (S)-2-((R)-2-Amino-3-phenyl-propionylamino)-4-methylsulfanyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  通过手性β-内酰胺中间体不对称合成非蛋白α-氨基酸和二肽的新方法

  摘要：

  经由纯手性β-内酰胺开发了光学上纯净的芳香族α-氨基酸，α-甲基-α-氨基酸及其衍生物（包括二肽）的新颖有效途径，所述β-内酰胺是通过乙烯酮与亚胺的不对称[2 + 2]环加成而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86038-5

文献信息

• New approaches to the asymmetric synthesis of non-proteinogenic α-amino acids and dipeptides through chiral β-lactam intermediates
  作者：Iwao Ojima、Hauh-Jyun C. Chen、Xiaogang Qiu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86038-5

  日期：1988.1

  Novel and effective routes to optically pure aromatic α-amino acids, α-methyl-α-amino acids and their derivatives including dipeptides are developed via homochiral β-lactams which are obtained through asymmetric [2+2] cycloadditions of ketenes to imines.

  经由纯手性β-内酰胺开发了光学上纯净的芳香族α-氨基酸，α-甲基-α-氨基酸及其衍生物（包括二肽）的新颖有效途径，所述β-内酰胺是通过乙烯酮与亚胺的不对称[2 + 2]环加成而获得的。