2-phenylsulfonylmethylbenzo-1,3-dithiolane | 185543-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylsulfonylmethylbenzo-1,3-dithiolane
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonylmethyl)-1,3-benzodithiole
• CAS: 185543-32-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S₃
• 分子量: 308.446
• InChiKey: OTHJZGOHTWPPNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylsulfonylmethylbenzo-1,3-dithiolane 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-phenylsulfonyl-2-(2'-methylthiophenylthio)ethylene
  参考文献：
  名称：

  β-缩醛碳负离子烷基化的观察：单烷基化与二烷基化和消除

  摘要：

  用甲基碘进行反应和碱（吨在取代的1,3-二氧戊环和1,3-二硫戊-BuOK）β位上具有吸电子取代基（EWG =CO 2 Me中，SO 2 PH， SO 2 PH- p -NO 2，SO 2 PH- Ô -NO 2）导致单或二烷基化或开环产物以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00378-7
• 作为产物：
  描述：

  乙炔基磺酰苯 、 1,2-苯二硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-phenylsulfonylmethylbenzo-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  β-缩醛碳负离子烷基化的观察：单烷基化与二烷基化和消除

  摘要：

  用甲基碘进行反应和碱（吨在取代的1,3-二氧戊环和1,3-二硫戊-BuOK）β位上具有吸电子取代基（EWG =CO 2 Me中，SO 2 PH， SO 2 PH- p -NO 2，SO 2 PH- Ô -NO 2）导致单或二烷基化或开环产物以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00378-7

文献信息

• A Michael Route to Acetals and Thioacetals: Preparation of Acetals (Thioacetals) of 2-Sulfonylacetaldehyde from Alkynyl and Other Unsaturated Aryl Sulfones
  作者：Sergio Cossu、Ottorino De Lucchi、Fabrizio Fabris、Roberto Ballini、Giovanna Bosica

  DOI：10.1055/s-1996-4406

  日期：1996.12

  A simple protocol for the direct transformation of arylsulfonylalkynes 1, (Z)- and (E)-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene (2), and (E)-1-chloro-2-phenylsulfonylethylene (3) into the acetals or thioacetals of acetyl sulfones is presented. It engages the NaH-catalyzed reaction of an alcohol or a thiol with 1-3 at room temperature for 2-12 hours. Emphasis is given to enantiopure C 2 symmetric diols for the production of chiral building blocks to be used in asymmetric synthesis.

  本文介绍了将芳基磺酰基炔 1、(Z)- 和 (E)-1,2- 双（苯磺酰基）乙烯 (2) 以及 (E)-1-chloro-2-phenylsulfonylethylene (3) 直接转化为乙酰砜的乙醛或硫代乙醛的简单方案。它涉及醇或硫醇与 1-3 在室温下 2-12 小时的 NaH 催化反应。重点是对映纯 C 2 对称二元醇，以生产用于不对称合成的手性构件。