硝基-2-氨基-3,4,5,6-四氟苯 | 6157-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硝基-2-氨基-3,4,5,6-四氟苯
• 中文别名: 2-硝基四氟苯胺
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrafluoro-6-nitroaniline
• 英文别名: nitro-2-amino-3,4,5,6-tetrafluorobenzene；3,4,5,6-tetrafluoro-2-nitroaniline；tetrafluoro-2-nitroaniline；2-nitrotetrafluoroaniline；o-nitrotetrafluoroaniline；2-nitro-3,4,5,6-tetrafluoroaniline
• CAS: 6157-98-8
• 化学式: C₆H₂F₄N₂O₂
• mdl: MFCD00278791
• 分子量: 210.088
• InChiKey: ZXGOZLMDKSUORL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基-2-氨基-3,4,5,6-四氟苯 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到3,4,5,6-四氟苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  2-(4,5,6,7-Tetrafluorobenzimidazol-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1-H-imidazole-3-oxide-1-oxyl, A 氢-结合有机准一维铁磁体

  摘要：

  标题自由基 (F4BImNN) 是一种稳定的硝酰基硝基氧化物，它在固态下形成氢键合的 NH...ON 链。这些链组装 F4BImNN 分子以在自由基基团之间形成堆叠接触，其几何形状预计会基于自旋极化 (SP) 模型表现出铁磁 (FM) 交换。F4BImNN 的实验磁化率证实了预期，显示 1-D 海森堡链 FM 交换行为超过 1.8-300 K，链内交换常数为 Jchain/k = +22 K。在较低温度下，交流磁化率和可变场热容测量表明 F4BImNN 充当准一维铁磁体。占主导地位的铁磁交换相互作用可归因于氢键链内分子自旋轨道之间的重叠，符合 SP 模型的预期。这些链似乎是反铁磁交换耦合的，在较低温度下产生交流磁化率和零场热容的尖峰。结果表明，样品在大约 0.7 K 处磁性有序。随着外部磁场的增加，磁热容量排序尖头移至较低温度，这与在 TN(0) = 0.72 K 的 Néel 温度以下形成块状反铁磁相一致，具有Hc

  DOI：

  10.1021/ja074211g
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯胺 在 氨 、 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 硝基-2-氨基-3,4,5,6-四氟苯
  参考文献：
  名称：

  172.芳族多氟化合物。第七部分 五氟硝基苯与氨的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610000802

文献信息

• Polyfluoroarylcarbonimidoyl dichlorides and chlorides. A new method of obtaining such compounds from polyfluoroaromatic amines and compounds of the CCl3R-type in the presence of AlCl3
  作者：T.I. Savchenko、I.V. Kolesnikova、T.D. Petrova、V.E. Platonov

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81166-5

  日期：1983.5

  polyfluorinated amines of the benzene, diphenyl, naphthalene and pyridine series with CCl4 in the presence of AlCl3 have been Investigated. A new method is proposed for producing polyfluoroarylcarbonimidoyl dichlorides ArfNCCl2. The reaction is shown to be sufficiently general and applicable in the series of polychlorinated anilines and low-base anilines of the hydrocarbon series as well. The possibility

  研究了在AlCl 3存在下苯，联苯，萘和吡啶系列的一些多氟胺与CCl 4的反应。提出了一种新的制备聚氟芳基碳亚氨基二氯化物Ar f N = CCl 2的方法。该反应显示出足够普遍，并且适用于烃系列的多氯苯胺和低碱苯胺系列。已经研究了反应中可能包含其他类型的CCl 3 R化合物和其他路易斯酸的可能性。讨论了影响反应过程的因素以及多氟芳基碳亚氨基二氯化物的形成机理。
• [EN] SELECTIVE POTASSIUM CHANNEL AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES SÉLECTIFS DU CANAL POTASSIQUE
  申请人：UNIV PITTSBURGH COMMONWEALTH SYS HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2019203951A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  Selective potassium channel agonists and methods of use thereof are disclosed. A compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, having a formula (I) wherein R1 is H or optionally-substituted alkyl; R2 is optionally-substituted C1-C6 alkyl or optionally- substituted cyclopropyl; R3 and R4 are each independently H or optionally- substituted alkyl; R5 is H, optionally-substituted alkyl, acyl, or alkoxycarbonyl; R6 and R7 are each independently H, optionally- substituted alkyl, or R6 and R7 together form a carbocycle; R8 is substituted phenyl or optionally-substituted pyridinyl, provided that if R8 is substituted phenyl, then R2 is optionally-substituted cyclopropyl; and R9, R10 and R11 are each independently H, halo, or optionally- substituted alkyl.

  揭示了选择性钾通道激动剂及其使用方法。一种化合物或其药学上可接受的盐，具有以下式(I)：其中R1为H或可选择地取代的烷基；R2为可选择地取代的C1-C6烷基或可选择地取代的环丙基；R3和R4各自独立地为H或可选择地取代的烷基；R5为H、可选择地取代的烷基、酰基或烷氧羰基；R6和R7各自独立地为H、可选择地取代的烷基，或R6和R7一起形成一个碳环；R8为取代的苯基或可选择地取代的吡啶基，但如果R8为取代的苯基，则R2为可选择地取代的环丙基；而R9、R10和R11各自独立地为H、卤素或可选择地取代的烷基。
• Glycine receptor antagonists and the use thereof
  申请人：The State of Oregon, acting by and through The Oregon State Board of

  公开号：US05514680A1

  公开（公告）日：1996-05-07

  Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, inducing anesthesia and treating psychosis are disclosed by administering to an animal in need of such treatment a compound having high affinity for the glycine binding site, lacking PCP side effects and which crosses the blood brain barrier of the animal. Also disclosed are novel 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones, and pharmaceutical compositions thereof. Also disclosed are highly soluble ammonium salts of 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones.

  治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元损失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的副作用，以及治疗焦虑、慢性疼痛、癫痫、诱导麻醉和治疗精神病的方法，通过向需要此类治疗的动物施用一种对甘氨酸结合位点具有高亲和力、无PCP副作用且能穿过动物血脑屏障的化合物来进行披露。还披露了新型的1,4-二氢喹诺酮-2,3-二酮，及其药物组合物。还披露了1,4-二氢喹诺酮-2,3-二酮的高度可溶性铵盐。
• Synthesis and Optimization of K_v7 (KCNQ) Potassium Channel Agonists: The Role of Fluorines in Potency and Selectivity
  作者：Ruiting Liu、Thanos Tzounopoulos、Peter Wipf

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00097

  日期：2019.6.13

  structures with greatly improved selectivity for Kv7.2/Kv7.3 over related potassium channels, i.e., Kv7.3/Kv7.5, Kv7.4, and Kv7.4/7.5. RL-36 and RL-12 maintain an agonist EC2x of ca. 1 μM on Kv7.2/Kv7.3 in a high-throughput assay on an automated electrophysiology platform in HEK293 cells but lack activity on Kv7.3/Kv7.5, Kv7.4, and Kv7.4/7.5, resulting in a selectivity index SI > 10. RL-56 is remarkably

  基于强大的K v 7激动剂RL-81，我们制备了新的铅结构，在相关钾通道上对K v 7.2 / K v 7.3的选择性大大提高，即K v 7.3 / K v 7.5，K v 7.4和K v 7.4 / 7.5。RL-36和RL-12保持的激动剂EC 2 X约的 在自动电生理平台上的HEK293细胞中的高通量测定中，在K v 7.2 / K v 7.3上为1μM，但在K v 7.3 / K v 7.5，K v 7.4和K v上没有活性7.4 / 7.5，导致选择性指数SI> 10。RL-56非常有效，EC 2 x 0.11±0.02μM，仍然显示SI = 2.5。我们还确定了对K v 7.4 / K v 7.5相对于K v 7.2 / K v 7.3具有显着选择性的类似物。氟在迭代核心结构修饰中的广泛使用突显了这些取代基（包括F，CF 3和SF 5）的多功能性，可跨越药物化学铅优化中效价和选择性的数量级。
• Continuous Flow Synthesis of Difluoroamine Systems by Direct Fluorination
  作者：Christopher B. McPake、Christopher B. Murray、Graham Sandford

  DOI：10.1071/ch12381

  日期：——

  Continuous flow methodology for the synthesis of perfluoroaryl difluoroamine derivatives by reaction of fluorine gas with an appropriate perfluoroaniline substrate is described, further demonstrating the efficient use of flow regimes for reactions involving highly reactive and toxic reagents.

  描述了通过氟气与合适的全氟苯胺底物反应合成全氟芳基二氟胺衍生物的连续流动方法，进一步证明了流动方案对于涉及高反应性和毒性试剂的反应的有效利用。