4-[(2-iodo-3-methylbenzyl)oxy]-4-methoxy-2,5-cyclohexadien-1-one | 398142-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2-iodo-3-methylbenzyl)oxy]-4-methoxy-2,5-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: 4-[(2-Iodo-3-methylphenyl)methoxy]-4-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 398142-31-9
• 化学式: C₁₅H₁₅IO₃
• 分子量: 370.187
• InChiKey: JTGHMPPIOPYRNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-iodo-3-methylbenzyl)oxy]-4-methoxy-2,5-cyclohexadien-1-one 在 palladium diacetate 、 chiral TADDOL-based monodentate phosphoramidite ligand 、 N-甲基二环己基胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到4a-methoxy-10-methyl-4aH-benzo[c]chromen-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  与单齿配体的高度对映选择性分子内 Heck 反应

  摘要：

  已开发出环己二烯酮的高效对映选择性分子内 Heck 反应，使用现成的模块化 TADDOL 基单齿和双齿亚磷酰胺作为手性配体，不需要任何添加剂。在与单齿配体的 Heck 反应中首次实现了高达 96% ee 的出色对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja017200a
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-3-甲基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 1,1,3-三甲基-3-苯基二氢化茚-4,5-二甲酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 4-[(2-iodo-3-methylbenzyl)oxy]-4-methoxy-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  与单齿配体的高度对映选择性分子内 Heck 反应

  摘要：

  已开发出环己二烯酮的高效对映选择性分子内 Heck 反应，使用现成的模块化 TADDOL 基单齿和双齿亚磷酰胺作为手性配体，不需要任何添加剂。在与单齿配体的 Heck 反应中首次实现了高达 96% ee 的出色对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja017200a

文献信息

• Monodentate phosphoramidites; versatile ligands in catalytic asymmetric intramolecular Heck reactions
  作者：Rosalinde Imbos、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b300565h

  日期：——

  The Pd-catalysed intramolecular asymmetric Heck reaction (AHR) of cyclohexadienone monoacetals in the presence of chiral phosphoramidite ligands is described. High enantioselectivities (up to 96% ee) are reached with monodentate ligands. The highest selectivity is observed with Taddol-based phosphoramidites containing a small amine substituent. A study of the effect of the leaving group at the aryl

  钯催化的分子内不对称 赫克反应 手性存在下环己二酮单缩醛的（AHR） 亚磷酰胺 配体描述。单齿可以达到高对映选择性（ee高达96％）配体。使用基于Taddol的产品时观察到最高的选择性亚磷酰胺含有一个小的胺取代基。离职小组在选举中的作用研究。芳基AHR中的部分和许多参数表明，该AHR最有可能通过中性途径进行，并且有两个当量。的配体 对于最佳的不对称感应是必需的。