3-(1-phenylhydrazinyl)pyridine | 95519-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-phenylhydrazinyl)pyridine
• 英文别名: 3-(1-Phenylhydrazino)pyridine；1-phenyl-1-pyridin-3-ylhydrazine
• CAS: 95519-88-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• 分子量: 185.228
• InChiKey: AUNBMXVIRXVMHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-3-基甲苯磺酸酯 、 苯肼 在 potassium phosphate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 2-(2-(dicyclohexylphosphino)-4,5-dimethoxyphenyl)-1-methyl-1H-indole 、 苯硼酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.01h， 以64%的产率得到3-(1-phenylhydrazinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基甲苯磺酸与芳基甲苯磺酸酯的单芳基化。

  摘要：

  已开发了钯催化的芳基肼与芳基甲苯磺酸酯之间的C–N键偶联反应，可轻松合成不对称的N，N-二芳基肼。利用与新开发的膦配体L1关联的Pd（TFA）2催化剂体系，芳基肼的单芳基化反应顺利进行，以良好的产率（高达95％）提供了具有良好官能团相容性的所需产品。该方法提供了从简单且容易获得的偶联组分中获得结构多样的N，N-二芳基肼的替代合成途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01599

文献信息

• Quinoline derivatives as neurokinin receptor antagonists
  申请人：Carling William Robert

  公开号：US20090054440A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to substituted quinoline hydrazides of Formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, Y and Z are defined herein, pharmaceutical compositions comprising them and their use in treating diseases mediated by neurokinin-2 and/or neurokinin-3 (NK-3) receptors. These compounds can thus be used in methods of treatment to suppress and treat such disorders.

  本发明涉及式(I)所示的取代喹啉酰肼：其中R1、R2、R3、R4、R5、X、Y和Z在此定义，包含它们的药物组合物及其在治疗由神经激肽-2和/或神经激肽-3 (NK-3)受体介导的疾病中的用途。因此，这些化合物可用于治疗方法，以抑制和治疗这些疾病。
• Neue Indolverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0126401A1

  公开（公告）日：1984-11-28

  N-Pyridylindole der Formel worin Ar für unsubstituiertes oder durch Niederalkyl substituiertes 3- oder 4-Pyridyl steht, die Reste R1 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, Niederalkyl, Hydroxy, acyliertes oder veräthertes Hydroxy oder Niederalkyl-(thio, -sulfinyl oder -sulfonyl) bedeuten, oder zwei an benachbarten Kohlenstoffatomen sitzende Reste R1 Alkylendioxy darstellen, p für 1 oder 2 steht, R2 Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet, einer der Reste R3 und R4 für Wasserstoff steht und der jeweils andere die Gruppe A-B bedeutet, in welcher A für Alkylen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkinylen oder AIkenylen mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Niederalkylen- phenylen, Niederalkylen-(thio oder oxy)-niederalkylen, Niederalkylen-(thio oder oxy)-phenylen, Niederalkylenphenylen-nieder-(alkylen oder alkenylen) oder Alkadienylen mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, und B Carboxy, verestertes Carboxy, Carbamoyl, Mono- oder Diniederalkylcarbamoyl, Cyan, Hydroxycarbamoyl, 5-Tetrazolyl, unsubstituiertes oder durch Niederalkyl substituiertes 4,5-Di- hydro-2-oxazolyl bedeutet, ihre Pyridyl-N-oxide, und ihre Salze hemmen die Thromboxan-Synthetase. Sie werden nach an sich bekannten Verfahren hergestellt.

  一种 N-吡啶吲哚，其式如下 其中 Ar 为未取代的或低级烷基取代的 3-或 4-吡啶基，自由基 R1 独立地为氢、卤素、三氟甲基、低级烷基、羟基、酰化或醚化羟基或低级烷基-(硫代、-亚磺酰基或-亚磺酰基)、或相邻碳原子上的两个基 R1 为亚烷基二氧基，p 为 1 或 2，R2 为氢或低级烷基，基 R3 和 R4 中的一个为氢，另一个为基团 A-B，其中 A 为具有 1 至 12 个碳原子的亚烷基、分别具有 2 至 12 个碳原子的炔烃或烯烃、低级亚烷基苯、低级亚烷基（硫代或氧代）-低级亚烷基、低级亚烷基（硫代或氧代）-亚苯基、低级亚烷基苯-低级（亚烷基或烯基）或具有 4 至 12 个碳原子的烯烃、B为羧基、酯化羧基、氨基甲酰基、单或双低级烷基氨基甲酰基、氰基、羟基氨基甲酰基、5-四唑基、未取代或低级烷基取代的 4,5-二氢-2-恶唑基，它们的吡啶-N-氧化物及其盐类可抑制血栓素合成酶。它们是通过已知方法生产的。
• QUINOLINE DERIVATIVES AS NEUROKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1888530A2

  公开（公告）日：2008-02-20
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AS NEUROKININ RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLINE UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA NEUROKININE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2006120478A2

  公开（公告）日：2006-11-16

  [EN] The present invention relates to substituted quinoline hydrazides of Formula (I): (CH2) 0-6 -Z- (CHR5V- R2 (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, X, Y and Z are defined herein, pharmaceutical compositions comprising them and their use in treating diseases mediated by neurokinin-2 and/or neurokinin-3 (NK-3) receptors. These compounds can thus be used in methods of treatment to suppress and treat such disorders.
  [FR] La présente invention concerne des hydrazides de quinoline substitués de formule (I) (CH2) 0-6 -Z- (CHR5V- R2), dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, X, Y et Z sont tels que définis dans le mémorandum descriptif. Elle concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés et leur utilisation dans le traitement de maladies induites par les récepteurs de la neurokinine 2 et/ou de la neurokinine 3 (NK3). Ces composés peuvent donc être utilisés dans des méthodes de traitement pour traiter et vaincre ces troubles.