1-(2-bromo-4-fluorophenyl)-3-methyl-3-phenyltriazene | 1295605-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromo-4-fluorophenyl)-3-methyl-3-phenyltriazene
• 英文别名: N-[(2-bromo-4-fluorophenyl)diazenyl]-N-methylaniline
• CAS: 1295605-43-4
• 化学式: C₁₃H₁₁BrFN₃
• 分子量: 308.153
• InChiKey: UYEQFMCCWQBFEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  368.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-4-fluorophenyl)-3-methyl-3-phenyltriazene 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以40%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  取代三氮烯、甲脒和脒的 C-H 活化脱烷基环胺化反应的机理研究

  摘要：

  摘要 N 1-甲基化-N 1,N 3-二芳基化三氮烯的催化脱烷基化环胺化反应通过两个随后的氧化加成反应进行，区域选择性通过C-H和C-Br活化步骤产生苯并三唑。虽然在脱烷基试剂和导向磷烷配体存在下的钯基催化导致高产率，但同系金属镍和铂以及其他 3d 过渡金属在类似程序中仅表现出较差的催化活性。起始化合物已广泛变化以引入潜在的竞争反应位点并研究催化环化反应的反应机理。苯并三唑合成的产率很大程度上取决于导向磷烷配体的电子和空间特性，脱烷基碱的性质和起始三氮烯芳基的 2 位和 4 位取代模式。为了阐明催化剂的作用，鉴定了钯基中间体。最后，在相关的 C-H 活化脱烷基环胺化反应中测试了甲脒和大脒。图形概要

  DOI：

  10.1515/znb-2020-0067
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯胺 、 N-甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到1-(2-bromo-4-fluorophenyl)-3-methyl-3-phenyltriazene
  参考文献：
  名称：

  2-卤代和/或 4-乙氧基羰基取代的不对称 1,3-二芳基三氮烯和 1,3-二芳基脒以及 N-甲基化同系物

  摘要：

  摘要 1,3-二芳基三氮烯 Ar–NN–N(R)-R' [R = H; Ar/R' = C6H4-4-COOEt/Ph (1)、C6H3-2-Br-4-COOEt/Ph (2)、CH2Ph/C6H4-4-COOEt (3)] 和 N-甲基化同源物 [R = 我; Ar/R' = C6H4-4-COOEt/Ph (9), C6H2-2,5-Br2-4-NH2/Ph (10), C6H4-4-Br/C6H4-4-COOEt (11), C6H2- 2-Br-4-COOEt/Ph (12)、C6H2-2-Br-4-COOEt-6-Me/C6H4-2-Me (13)、C6H3-2-Br-4-F/Ph (14) , C6H3-2-Br-6-F/Ph (15), C6H3-2-Br-4-Cl/Ph (16), C6H3-2,4-Br2/Ph (17)] 以及 1,3 -Ar–N CH–N(R)-R' 类型的二芳基甲脒

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127622

文献信息

• 1,7-Palladium Migration via C−H Activation, Followed by Intramolecular Amination: Regioselective Synthesis of Benzotriazoles
  作者：Jun Zhou、Jianjun He、Binjie Wang、Weijun Yang、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/ja2007438

  日期：2011.5.11

  A novel 1,7-palladium migration-cyclization-dealkylation sequence for the regioselective synthesis of benzotriazoles has been developed. These reactions proceed in excellent yields with high regioselectivities. The mechanism of the reaction has also been investigated.
• Palladium-Nanoparticle-Catalyzed 1,7-Palladium Migration Involving C–H Activation, Followed by Intramolecular Amination: Regioselective Synthesis of <i>N</i>1-Arylbenzotriazoles and an Evaluation of Their Inhibitory Activity toward Indoleamine 2,3-Dioxygenase
  作者：Koji Takagi、Mohammad Al-Amin、Naoyuki Hoshiya、Johan Wouters、Hiroshi Sugimoto、Yoshitsugu Shiro、Hayato Fukuda、Satoshi Shuto、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1021/jo5009838

  日期：2014.7.3

  A sulfur-modified gold-supported palladium material (SAPd) has been developed bearing palladium nanoparticles on its surface. Herein, we report for the first time the use of SAPd to affect a Pd-nanoparticle-catalyzed 1,7-Pd migration reaction for the synthesis of benzotriazoles via C-H bond activation. The resulting benzotriazoles were evaluated in terms of their inhibitory activity toward indoleamine 2,3-dioxygenase.