利格列汀杂质F | 1673546-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 利格列汀杂质F
• 英文名称: 1-[(4-methylquinazolin-2-yl)methyl]-3-methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-(3-(R)-2,2,2-trifluoroacetylaminopiperidin-1-yl)xanthine
• 英文别名: (R)-N-(1-(7-(but-2-yn-1-yl)-3-methyl-1-((4-methylquinazolin-2-yl)methyl)-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)piperidin-3-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide；N-[(3R)-1-[7-but-2-ynyl-3-methyl-1-[(4-methylquinazolin-2-yl)methyl]-2,6-dioxopurin-8-yl]piperidin-3-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1673546-62-7
• 化学式: C₂₇H₂₇F₃N₈O₃
• 分子量: 568.558
• InChiKey: IQUUOPZPFJAZJX-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  利格列汀杂质F 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 以1.4 g的产率得到利拉利汀
  参考文献：
  名称：

  化合物I及（R）-3-氨基哌啶盐酸盐II、其制备 方法及其在利格列汀合成中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有光学活性的3‑氨基哌啶及其衍生物的制备方法，以及其在二肽基肽酶‑Ⅳ抑制剂利格列汀合成中的应用。所述制备方法中，采用3‑氨基吡啶为原料，通过3‑位氨基保护、催化氢化还原吡啶环、手性试剂拆分得到化合物Ⅰ，进而再脱保护得到(R)‑3‑氨基哌啶盐酸盐II。所述应用中，由化合物Ⅰ制备的化合物Ⅲ为合成利格列汀的重要中间体，(R)‑3‑氨基哌啶盐酸盐II也可直接合成高纯度的利格列汀。本发明所用原料价格低、市场上容易得到、各步骤单元操作简单、设备要求低、安全性高，易于工业化生产。

  公开号：

  CN104387315B
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-(3-吡啶基)乙酰胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 D-二苯甲酰酒石酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 84.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 41.5h， 生成 利格列汀杂质F
  参考文献：
  名称：

  化合物I及（R）-3-氨基哌啶盐酸盐II、其制备 方法及其在利格列汀合成中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有光学活性的3‑氨基哌啶及其衍生物的制备方法，以及其在二肽基肽酶‑Ⅳ抑制剂利格列汀合成中的应用。所述制备方法中，采用3‑氨基吡啶为原料，通过3‑位氨基保护、催化氢化还原吡啶环、手性试剂拆分得到化合物Ⅰ，进而再脱保护得到(R)‑3‑氨基哌啶盐酸盐II。所述应用中，由化合物Ⅰ制备的化合物Ⅲ为合成利格列汀的重要中间体，(R)‑3‑氨基哌啶盐酸盐II也可直接合成高纯度的利格列汀。本发明所用原料价格低、市场上容易得到、各步骤单元操作简单、设备要求低、安全性高，易于工业化生产。

  公开号：

  CN104387315B