2,2,2-三氟-N-(3-吡啶基)乙酰胺 | 14815-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-N-(3-吡啶基)乙酰胺
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(pyridin-3-yl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(3-pyridyl)acetamide；2,2,2-trifluoro-N-pyridin-3-ylacetamide
• CAS: 14815-19-1
• 化学式: C₇H₅F₃N₂O
• mdl: MFCD00465465
• 分子量: 190.125
• InChiKey: KNGWJNVUCYDZJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-126℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-(3-吡啶基)乙酰胺 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82.5%的产率得到N-(2,2,2-三氟乙基)吡啶-3-胺
  参考文献：
  名称：

  三种[（三氟乙基）氨基]吡啶的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00024a046
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2,2-三氟-N-(3-吡啶基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  二氢吖啶衍生物光催化三氟甲基的选择性脱氟烷基化和加氢脱氟

  摘要：

  由于 C(sp 3 )-F 键的高键能，通过 C-F 裂解对三氟甲基进行选择性官能化提出了重大挑战。在此，我们提出了二氢吖啶衍生物作为光催化剂，可以在温和条件下用各种烯烃官能化三氟甲基的C-F键。机理研究和DFT计算表明，在辐照下，二氢吖啶衍生物表现出高还原性，并可作为还原脱氟的光催化剂。该过程涉及顺序单电子转移机制。这项研究为二氢吖啶衍生物作为光催化剂的特性提供了有价值的见解，强调了维持平面构象和大型共轭系统对于最佳催化活性的重要性。这些发现促进了惰性化学键的有效催化还原。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02135

文献信息

• Trifluoroacetylation of amines with trifluoroacetic acid in the presence of trichloroacetonitrile and triphenylphosphine
  作者：Joong-Gon Kim、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.105

  日期：2010.1

  We developed a mild and convenient trifluoroacetylation process for amines using a combination of trichloroacetonitrile and triphenylphosphine. The reaction that we designed is applicable to the trifluoroacetylation of a wide variety of amines, including amines with stereogenic centers, which underwent trifluoroacetylation without racemization.

  我们使用三氯乙腈和三苯基膦的组合开发了一种温和方便的胺三氟乙酰化方法。我们设计的反应适用于多种胺的三氟乙酰化，包括具有立体异构中心的胺，这些胺经过三氟乙酰化而没有外消旋作用。
• A one-pot procedure for trifluoroacetylation of arylamines using trifluoroacetic acid as a trifluoroacetylating reagent
  作者：Junpei Ohtaka、Takeshi Sakamoto、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.088

  日期：2009.4

  procedure for the preparation of aryl trifluoroacetamides from aryl amines is described that employs 2–4 M equiv of trifluoroacetic acid in refluxing xylene as a trifluoroacetylating agent. Addition of an amount of pyridine that is equimolar to the amount of trifluoroacetic acid present in the reaction mixture facilitates the trifluoroacetylation of rather basic arylamines.

  描述了一种从芳基胺制备芳基三氟乙酰胺的简便方法，该方法在回流的二甲苯中使用2-4 M当量的三氟乙酸作为三氟乙酰化剂。与反应混合物中存在的三氟乙酸的量等摩尔的吡啶的加入有助于碱性的芳基胺的三氟乙酰化。
• <i>The ortho</i>and<i>meta</i>Magnesiation of Functionalized Anilines and Amino-Substituted Pyridines and Pyrazines at Room Temperature
  作者：Gabriel Monzón、Ilaria Tirotta、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201205465

  日期：2012.10.15

  A practical ortho,meta, (or even ortho,ortho′) magnesiation of trifluoroacetamides of anilines, aminopyridines, and aminopyrazines at room temperature was performed with TMPMgCl⋅LiCl or TMP2Mg⋅2 LiCl. These magnesiations are compatible with several carbonyl functionalities and allow access to polysubstituted anilides in satisfactory yields.

  一种实用的 邻位，间位，（或甚至邻位，邻位'）的苯胺，氨基吡啶，并在室温下aminopyrazines的trifluoroacetamides的镁化用TMPMgCl⋅LiCl或TMP进行2 Mg⋅2的LiCl。这些放大倍数与几种羰基官能度相容，并允许以令人满意的产率获得多取代的苯胺。
• [EN] ARYL SULFONAMIDES AS SMALL MOLECULE STAT3 INHIBITORS<br/>[FR] ARYLSULFONAMIDES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE STAT3 À PETITES MOLÉCULES
  申请人：UNIV HAWAII

  公开号：WO2021016333A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present disclosure provides pharmaceutical compositions comprising aryl sulfonamide Stat3 small molecule inhibitors and certain pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of their use for treating cancer.

  本公开提供了含有芳基磺酰胺Stat3小分子抑制剂及其某些药用可接受盐的药物组合物，并其治疗癌症的使用方法。
• Arenethiolate as a Dual Function Catalyst for Photocatalytic Defluoroalkylation and Hydrodefluorination of Trifluoromethyls
  作者：Can Liu、Kang Li、Rui Shang

  DOI：10.1021/acscatal.2c00592

  日期：2022.4.1

  a photocatalyst in photoredox catalysis, but we report herein that an arene thiolate with an appropriate substituent can be photoactivated under visible light to function as both a strongly reducing electron-donating redox catalyst and a HAT catalyst to enable catalytic C–F activation of trifluoromethyl substrates for selective hydrodefluorination and coupling with various alkenes in the presence of

  已知硫醇在光氧化还原催化中充当与光催化剂协同作用的氢原子转移催化剂，但我们在本文中报道了具有适当取代基的芳烃硫醇盐可以在可见光下光活化，从而起到强还原性给电子氧化还原的作用催化剂和 HAT 催化剂能够催化 C-F 活化三氟甲基底物，用于选择性加氢脱氟并在甲酸盐存在下与各种烯烃偶联。这些反应证明了硫醇盐作为双功能光催化剂的前景广阔。该方法的合成效用通过适用的三氟甲基底物的广泛范围来证明，包括三氟甲基化（杂）芳烃、三氟乙酸盐和三氟乙酰胺，它们表现出高水平的化学选择性。