(S)-N-methyl-N-(4-nitrophenyl)pyrrolidine-2-carboxamide | 1169497-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-methyl-N-(4-nitrophenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-N-methyl-N-(4-nitrophenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1169497-16-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₃
• mdl: MFCD13245211
• 分子量: 249.269
• InChiKey: HQDDTKGQPGRKIE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-methyl-N-(4-nitrophenyl)pyrrolidine-2-carboxamide 在 dimethyl sulfide borane 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到(S)-N-methyl-4-nitro-N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)-benzenamine
  参考文献：
  名称：

  仲-仲二胺催化剂，用于将环酮对映体选择性加成到硝基烯烃中

  摘要：

  衍生自S-脯氨酸的仲-仲二胺是酮-硝基烯烃迈克尔加成反应的有效催化剂。迈克尔加成的立体选择性是依赖于所述p ķ一个的Ñ取代在这些二胺氨基甲基挂件。N'-芳基氨基甲基吡咯烷提供的γ-硝基酮具有中等到良好的对映体过量（65-92％）。通过N-甲基化去除氢键供体基团导致对映选择性的显着降低（平均ee 6％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.093
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(methyl-(4-nitrophenyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-N-methyl-N-(4-nitrophenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  仲-仲二胺催化剂，用于将环酮对映体选择性加成到硝基烯烃中

  摘要：

  衍生自S-脯氨酸的仲-仲二胺是酮-硝基烯烃迈克尔加成反应的有效催化剂。迈克尔加成的立体选择性是依赖于所述p ķ一个的Ñ取代在这些二胺氨基甲基挂件。N'-芳基氨基甲基吡咯烷提供的γ-硝基酮具有中等到良好的对映体过量（65-92％）。通过N-甲基化去除氢键供体基团导致对映选择性的显着降低（平均ee 6％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.093

文献信息

• Secondary–secondary diamine catalysts for the enantioselective Michael addition of cyclic ketones to nitroalkenes
  作者：Sunil V. Pansare、Raie Lene Kirby

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.093

  日期：2009.6

  ketone–nitroalkene Michael addition reaction. The stereoselectivity of the Michael addition is dependant on the pKa of the N-substituted aminomethyl pendant in these diamines. N′-Aryl aminomethyl pyrrolidines provide γ-nitroketones with moderate to good enantiomeric excess (65–92%). Removal of the hydrogen-bond donor group by N-methylation results in a dramatic reduction of enantioselectivity (average ee

  衍生自S-脯氨酸的仲-仲二胺是酮-硝基烯烃迈克尔加成反应的有效催化剂。迈克尔加成的立体选择性是依赖于所述p ķ一个的Ñ取代在这些二胺氨基甲基挂件。N'-芳基氨基甲基吡咯烷提供的γ-硝基酮具有中等到良好的对映体过量（65-92％）。通过N-甲基化去除氢键供体基团导致对映选择性的显着降低（平均ee 6％）。