(5-(((S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-2,4-dinitrophenyl)-D-proline | 199729-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5-(((S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-2,4-dinitrophenyl)-D-proline
• 英文别名: D-Pro-L-FDLA；L-DLA-D-Pro
• CAS: 199729-82-3
• 化学式: C₁₇H₂₃N₅O₇
• 分子量: 409.399
• InChiKey: OISCIYJUVSPXEI-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  731.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  181.94
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨酸 、 NAlpha-(5-氟-2,4-二硝基苯基)-L-亮氨酰胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (5-(((S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-2,4-dinitrophenyl)-D-proline
  参考文献：
  名称：

  Octaminomycins A和B，对恶性疟原虫有活性的环状八肽

  摘要：

  两个新的环状十八肽，八氨基霉素A（1）和B（2），是从链霉菌（Streptomyces sp ）的微生物代谢物组分库中分离出来的。RK85-270基于天然产物图筛选。在HRESIMS，1D和2D NMR光谱数据以及用于序列分析的MS / MS实验的基础上阐明了它们的结构。组成氨基酸残基的绝对构型是通过单晶X射线衍射和Marfey方法相结合确定的。值得注意的是，八氨基霉素A（1）和B（2）对氯喹敏感和对氯喹具有抗性的菌株显示出良好的体外抗血浆活性，最高30μM时无细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00758

文献信息

• Urumamide, a novel chymotrypsin inhibitor with a β-amino acid from a marine cyanobacterium Okeania sp.
  作者：Yuki Kanamori、Arihiro Iwasaki、Shinpei Sumimoto、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.012

  日期：2016.9

  Urumamide, a novel cyclic depsipeptide that contains a β-amino acid, was isolated from a marine cyanobacterium Okeania sp. Its gross structure was determined by spectroscopic analyses, and the absolute configuration was established based on Marfey’s analyses and chiral HPLC analyses of hydrolysis products. Biologically, urumamide inhibited the growth of human cancer cells. In addition, urumamide inhibited

  从海洋蓝藻Okeania sp。分离出一种新型的环状β肽Urumamide。通过光谱分析确定其总体结构，并基于Marfey分析和水解产物的手性HPLC分析建立绝对构型。从生物学上说，尿嘧啶抑制人类癌细胞的生长。此外，尿嘧啶可抑制胰凝乳蛋白酶。
• Argicyclamides A–C Unveil Enzymatic Basis for Guanidine Bis-prenylation
  作者：Chin-Soon Phan、Kenichi Matsuda、Nandani Balloo、Kei Fujita、Toshiyuki Wakimoto、Tatsufumi Okino

  DOI：10.1021/jacs.1c05732

  日期：2021.7.14

  prenylation is an outstanding modification in alkaloid and peptide biosynthesis, but its enzymatic basis has remained elusive. We report the isolation of argicyclamides, a new class of cyanobactins with unique mono- and bis-prenylations on guanidine moieties, from Microcystis aeruginosa NIES-88. The genetic basis of argicyclamide biosynthesis was established by the heterologous expression and in vitro characterization

  胍异戊二烯化是生物碱和肽生物合成中的一种突出修饰，但其酶学基础仍然难以捉摸。我们报告了从铜绿微囊藻NIES-88中分离出的一种新型氰基细菌素，一种在胍基上具有独特的单异戊二烯化和双异戊二烯化的新型氰基环酰胺。argicyclamide 生物合成的遗传基础是通过生物合成酶的异源表达和体外表征建立的，包括 AgcF，一种新的胍异戊二烯基转移酶。这项研究为异戊二烯化胍的生物合成提供了重要的见解，并为肽修饰提供了一个新的工具包。
• Application of 3D NMR for Structure Determination of Peptide Natural Products
  作者：Fan Zhang、Navid Adnani、Emmanuel Vazquez-Rivera、Doug R. Braun、Marco Tonelli、David R. Andes、Tim S. Bugni

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01486

  日期：2015.9.4

  in NMR, structure determination is often slow and constitutes a bottleneck in natural products discovery. Removal of this bottleneck would greatly improve the throughput for antibiotic discovery as well as other therapeutic areas. Overall, faster structure methods for structure determination will serve the natural products community in a broad manner. This report describes the first application of

  尽管核磁共振技术取得了进步，但结构测定通常很慢，并且构成了天然产物发现的瓶颈。消除这一瓶颈将大大提高抗生素发现以及其他治疗领域的吞吐量。总体而言，用于结构测定的更快的结构方法将以广泛的方式服务于天然产物界。本报告描述了 3D NMR 首次应用于阐明两种具有新颖结构的微生物产生的肽天然产物。这些方法具有成本效益，并且大大提高了对所提出结构的信心。
• Biosynthetic Gene Cluster of Linaridin Peptides Contains Epimerase Gene
  作者：Wanlu Xiao、Yasuharu Satoh、Yasushi Ogasawara、Tohru Dairi

  DOI：10.1002/cbic.202100705

  日期：2022.6.20

  Heterologous expression experiments of three linaridin biosynthetic gene clusters revealed that the presence of multiple D-amino acids is a common feature of linaridin natural products, and unveiled the involvement of novel peptide epimerases conserved among linaridin clusters. By gene-deletion experiments, we also show that peptide epimerization occurs in the early stage of biosynthesis.

  三个linaridin生物合成基因簇的异源表达实验表明，存在多个D-氨基酸是linaridin天然产物的共同特征，并揭示了linaridin簇中保守的新型肽差向异构酶的参与。通过基因缺失实验，我们还表明肽差向异构发生在生物合成的早期阶段。
• Melicopteline A–E, Unusual Cyclopeptide Alkaloids with Antiviral Activity against Influenza A Virus from <i>Melicope pteleifolia</i>
  作者：Ba Wool Lee、Thi Kim Quy Ha、Eun Jin Park、Hyo Moon Cho、Byeol Ryu、Thi Phuong Doan、Hee Ju Lee、Won Keun Oh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02137

  日期：2021.1.15