6β-bromo-5α-cholestane-3β,5-diol 3-acetate | 56376-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-bromo-5α-cholestane-3β,5-diol 3-acetate
• 英文别名: 3β-acetoxy-6β-bromo-5α-cholestan-5-ol；3β-Acetoxy-6β-brom-5α-cholestan-5-ol；[(3S,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-bromo-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 56376-32-0
• 化学式: C₂₉H₄₉BrO₃
• 分子量: 525.61
• InChiKey: VZKSCWUNOHGGFQ-BSMCXZHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-bromo-5α-cholestane-3β,5-diol 3-acetate 在 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 47.33h， 生成 6α-hydroxy-5α-cholestan-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Beckwith, Athelstan L. J.; Duggan, Peter J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 10, p. 1777 - 1783

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-20-oxa-cyclopropa[5,6]cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 polystyryldiphenylphosphine-Br₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到6β-bromo-5α-cholestane-3β,5-diol 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Use of Polymeric Phosphine-Halogen Complexes in the Conversion of Epoxides to Halohydrins

  摘要：

  聚苯乙烯基二苯基膦-卤素络合物是在温和和非酸性条件下将环氧化物转化为卤代醇的便利试剂。该方法仅需要过滤和蒸发过程来分离产物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31689

文献信息

• Sterol synthesis. Preparation and characterization of fluorinated and deuterated analogs of oxygenated derivatives of cholesterol
  作者：Shengrong Li、Jihai Pang、William K. Wilson、George J. Schroepfer, Jr.

  DOI：10.1016/s0009-3084(99)00005-5

  日期：1999.5

  preparation, purification and characterization of 43 oxygenated sterols, including the 4 beta-hydroxy, 7 alpha-hydroxy, 7 beta-hydroxy, 7-keto, and 19-hydroxy derivatives of cholesterol and their analogs with 25,26,26,26,27,27,27-heptafluoro (F7) and 26,26,26,27,27,27-hexadeuterio (d6) substitution. The 7 alpha-hydroxy, 7 beta-hydroxy, and 7-keto derivatives of (25R)-cholest-5-ene-3 beta, 26-diol (1d) and their

  氧化的固醇，包括自氧化产物和固醇代谢产物，都具有许多重要的生物学活性。可靠标准品的提供大大简化了通过色谱和光谱法鉴定和定量氧固醇的方法，氘代和氟化类似物作为定量内标非常有价值。我们描述了43种含氧固醇的制备，纯化和表征，包括胆固醇及其类似物与25,26,26的4β-羟基，7α-羟基，7β-羟基，7-酮和19-羟基衍生物，26,27,27,27-七氟（F7）和26,26,26,27,27,27-六氘（d6）取代。还制备了（25R）-胆甾-5-烯-3β，26-二醇（1d）的7α-羟基，7β-羟基和7-酮衍生物及其16,16-二氘代子宫类似物。这些d2-26-羟基甾醇和[16,16-2H2]-（25R）-胆甾烯-5 -ene-3β，26-二醇（1e）是由[16,16-2H2]-（25R）-胆甾醇合成的可以由薯os皂苷元制备-5-烯-3β，26-二醇二乙酸酯（2e）。1e和2e中C-16处高度特异
• Acid catalysed reactions of 5α-hydroxy-steroids—III
  作者：J.W. Blunt、A. Fischer、M.P. Hartshorn、F.W. Jones、D.N. Kirk、S.W. Yoong

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98321-8

  日期：1965.1

  A kinetic study of the Westphalen rearrangement has revealed that the reaction proceeds through a sulphate ester which gives rise to a C5 carbonium ion. The effect of the 6β-substituent on the course of the reaction is described.

  对威斯特伐伦重排的动力学研究表明，该反应通过硫酸酯进行，该硫酸酯产生C 5碳离子。描述了6β-取代基对反应过程的影响。
• On the deceptive behavior of tri-n-butyltin hydride: In the reduction of acetates of some bromohydrins. A stereospecific radical rearrangement
  作者：Pavel Kočovsk、Ivo Starý、František Tureček

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84300-2

  日期：1986.1

  surprisingly leads to the 6α-acetoxy derivative 8 and not to the expected product 6. Structural requirements of this stereospecific rearrangement are discussed. Isotopic labeling demonstrated that the rearrangement proceeds as a 1,2-shift involving the ether oxygen of the acetoxy group (21 → 22) in contrast to an earlier observation.

  用Bu 3 SnH对乙酸溴代醇7进行自由基氢解令人惊奇地导致6α-乙酰氧基衍生物8而不是预期的产物6。讨论了这种立体有规重排的结构要求。同位素标记表明，与较早的观察结果相反，重排以1,2-转移的方式进行，其中涉及乙酰氧基的醚氧（21→22）。
• Ueno, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1622,1624
  作者：Ueno

  DOI：——

  日期：——
• On the conversion of substituted epoxides to halohydrins
  作者：Romualdo Caputo、Maria Chianese、Carla Ferreri、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98367-9

  日期：1985.1