2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5-methyl-4-[2-(4-nitro-phenoxy)-ethyl]-oxazole | 103788-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5-methyl-4-[2-(4-nitro-phenoxy)-ethyl]-oxazole
• CAS: 103788-85-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₆
• 分子量: 384.389
• InChiKey: NWRMEAGTNXFWHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5-methyl-4-[2-(4-nitro-phenoxy)-ethyl]-oxazole 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Bromo-3-(4-{2-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-methyl-oxazol-4-yl]-ethoxy}-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。11.新型的噻唑烷二酮衍生物作为有效的降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。

  DOI：

  10.1021/jm00092a012
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5-methyl-oxazol-4-yl]-ethanol 、 对氟硝基苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5-methyl-4-[2-(4-nitro-phenoxy)-ethyl]-oxazole
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。11.新型的噻唑烷二酮衍生物作为有效的降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。

  DOI：

  10.1021/jm00092a012