1-((3-chlorophenyl)ethynyl)cyclobutanol | 1394173-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((3-chlorophenyl)ethynyl)cyclobutanol
• 英文别名: 1-[2-(3-Chlorophenyl)ethynyl]cyclobutan-1-ol
• CAS: 1394173-11-5
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO
• 分子量: 206.672
• InChiKey: VVUQRQVSLUCDJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3-chlorophenyl)ethynyl)cyclobutanol 在 4-甲基吡啶氧化物 、 IPrAuCl 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2-(3-chlorobenzoyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  区域选择性开关：金（I）催化的炔丙醇氧化重排成1,3-二酮

  摘要：

  炔丙醇的金（I）催化的氧化重排提供了在温和条件下制备1,3-二酮的有效和选择性途径。吡啶-N-氧化物被用作外部氧化剂，与相关的底物不同，没有形成副产物亚烷基环烷酮或氧杂环丁烷-3-酮。

  DOI：

  10.1021/jo301381z
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 3-氯苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到1-((3-chlorophenyl)ethynyl)cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性开关：金（I）催化的炔丙醇氧化重排成1,3-二酮

  摘要：

  炔丙醇的金（I）催化的氧化重排提供了在温和条件下制备1,3-二酮的有效和选择性途径。吡啶-N-氧化物被用作外部氧化剂，与相关的底物不同，没有形成副产物亚烷基环烷酮或氧杂环丁烷-3-酮。

  DOI：

  10.1021/jo301381z

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed, hydrazine-directed C–H functionalization with 1-alkynylcyclobutanols: a new strategy for 1<i>H</i>-indazoles
  作者：Lei Zhang、Junyu Chen、Xiahe Chen、Xiangyun Zheng、Jian Zhou、Tianshuo Zhong、Zhiwei Chen、Yun-Fang Yang、Xinpeng Jiang、Yuan-Bin She、Chuanming Yu

  DOI：10.1039/c9cc08884a

  日期：——

  through a hydrazine-directed C–H functionalization pathway. This [4+1] annulation, based on the cleavage of a Csp–Csp triple bond in alkynylcyclobutanol, provides a new pathway to prepare diverse 1H-indazoles under mild reaction conditions.

  Rh（III）催化的苯肼与1-炔基环丁醇的偶联是通过肼指示的C–H官能化途径实现的。基于炔基环丁醇中Csp–Csp三键的裂解，这种[4 + 1]环化为在温和的反应条件下制备各种1 H-吲唑提供了一条新途径。
• Synthesis of isoquinolinone derivatives by Rh (III)-catalyzed C–H functionalization of <i>N</i>-ethoxybenzamides
  作者：Junyu Chen、Lei Zhang、Xiangyun Zheng、Jian Zhou、Tianshuo Zhong、Chuanming Yu

  DOI：10.1080/00397911.2020.1755984

  日期：2020.6.17

  Abstract An efficient Rh-(III)-catalyzed C-H functionalization of N-ethoxybenzamides with 1-alkynylcyclobutanols has been developed. Isoquinolone derivatives have been successfully synthesized through [4 + 2] annulation and ring opening reaction under mild conditions. The advantages of this efficient protocol include broad substrate scope and good to excellent yields. Graphical Abstract

  摘要已开发出一种高效的 Rh-(III) 催化的 N-乙氧基苯甲酰胺与 1-炔基环丁醇的 CH 官能化。在温和条件下，通过[4+2]成环和开环反应，成功合成了异喹诺酮衍生物。这种高效协议的优点包括广泛的基板范围和良好的良率。图形概要
• Synthesis of Indolyl-Tethered Spiro[cyclobutane-1,1′-indenes] through Cascade Reactions of 1-(Pyridin-2-yl)-1<i>H</i>-indoles with Alkynyl Cyclobutanols
  作者：Yuanshuang Xu、Caiyun Yu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03200

  日期：2021.11.5

  herein is an efficient and unprecedented synthesis of indolyl-tethered spiro[cyclobutane-1,1′-indenes] through the cascade reaction of 1-(pyridin-2-yl)-1H-indoles with alkynyl cyclobutanols. Mechanistic experiments implicate a sequential process in which 1-(pyridin-2-yl)-1H-indole first undergoes an alkenylation with alkynyl cyclobutanol followed by an intramolecular Friedel–Crafts reaction to give the

  本文介绍了通过 1-(吡啶-2-基)-1 H-吲哚与炔基环丁醇的级联反应，高效且前所未有地合成吲哚基栓系的螺[环丁烷-1,1'-茚] 。机理实验涉及一个连续过程，其中 1-(pyridin-2-yl)-1 H-吲哚首先与炔基环丁醇进行烯基化，然后进行分子内 Friedel-Crafts 反应，得到标题产物。这种新协议的效用体现在充足的底物范围、高化学和区域选择性、可移除的导向基团和可扩展的制备。此外，由此获得的产品可以非常有效地进一步衍生化。
• Cascade Alkenylation/Intramolecular Friedel–Crafts Alkylation: High Selectivity at the C7-Position of BINOL
  作者：Hao Liu、Zi-Rong Gong、Yu Zhao、Jing Zheng、Yan-Jun Xu、Lin Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00537

  日期：2023.5.5

  efficient and straightforward approach for the synthesis of C7 site-selective BINOL derivatives has been achieved via cost-effective Co(III)-catalyzed C–H cascade alkenylation/intramolecular Friedel–Crafts alkylation of BINOL units and propargyl cycloalkanols. Under the advantage of the pyrazole directing group, the protocol allows the rapid synthesis of various BINOL-tethered spiro[cyclobutane-1,1′-indenes]

  通过具有成本效益的 Co(III) 催化的 C-H 级联烯基化/BINOL 单元和炔丙基环烷醇的分子内 Friedel-Crafts 烷基化，已经实现了一种有效且直接的合成 C7 位点选择性 BINOL 衍生物的方法。在吡唑导向基团的优势下，该协议允许快速合成各种 BINOL 栓系螺 [cyclobutane-1,1'-indene]。
• Rh(III)-catalyzed [4+1] annulation and ring opening for the synthesis of pyrazolo[1,2-a] indazole bearing a quaternary carbon
  作者：Jian Zhou、Lei Zhang、Jinkang Chen、Junyu Chen、Chuanliu Yin、Chuanming Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152350

  日期：2020.9

  A Rhodium(III)-catalyzed [4+1] annulation and ring opening of 1 alkynylcyclobutanols with pyrazolidinones to access pyrazolo[1,2-a] indazoles bearing a quaternary carbon center was described. This method features high functional group tolerability and afforded pyrazolo[1,2-a] indazoles in moderate to good yield under mild conditions. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.