6-amino-2,3,6-trideoxy-L-threo-hexono-1,6-lactam | 767343-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6-amino-2,3,6-trideoxy-L-threo-hexono-1,6-lactam
• 英文别名: (5S,6S)-5,6-dihydroxyazepan-2-one
• CAS: 767343-99-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: ZQBBYLAQPWMOAV-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 6-amino-2,3,6-trideoxy-L-threo-hexono-1,6-lactam 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到4,5-di-O-acetyl-6-amino-2,3,6-trideoxy-L-threo-hexono-1,6-lactam
  参考文献：
  名称：

  6-Amino-2,6-dideoxy- or -2,3,6-trideoxyhexono-1,6-lactams: Synthesis and Conformation

  摘要：

  合成了6-氨基-2,6-二脱氧-D-<斜体>核-己糖-1,6-内酯(<粗体>1a)、6-氨基-2,6-二脱氧-D-<斜体>阿拉伯-己糖-1,6-内酯(<粗体>2a)、6-氨基-2,3,6-三脱氧-L-<斜体>反-己糖-1,6-内酯(<粗体>3a)和per-<斜体>O-乙酰衍生物<粗体>1b-3b，并研究了它们七元内酯环的构象。在低温下测量的命名内酯的¹H和¹³C NMR光谱始终显示出^1,N<斜体>C₄和⁴<斜体>C_1,N构象的存在比例，这些比例主要受到环己烷立体化学的影响。在内酯<粗体>1a和<粗体>2a的水溶液中没有发现超过200nm的CD极值，这可能是由于它们的七元环的C2-C6部分的对称性。这些结果与先前在C2处具有OH或OAc的内酯的结果相反，并支持C2取代基在构象平衡中的指导作用的概念。

  DOI：

  10.1135/cccc20040867
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2,3,6-trideoxy-L-threo-hexono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-amino-2,3,6-trideoxy-L-threo-hexono-1,6-lactam
  参考文献：
  名称：

  6-Amino-2,6-dideoxy- or -2,3,6-trideoxyhexono-1,6-lactams: Synthesis and Conformation

  摘要：

  合成了6-氨基-2,6-二脱氧-D-<斜体>核-己糖-1,6-内酯(<粗体>1a)、6-氨基-2,6-二脱氧-D-<斜体>阿拉伯-己糖-1,6-内酯(<粗体>2a)、6-氨基-2,3,6-三脱氧-L-<斜体>反-己糖-1,6-内酯(<粗体>3a)和per-<斜体>O-乙酰衍生物<粗体>1b-3b，并研究了它们七元内酯环的构象。在低温下测量的命名内酯的¹H和¹³C NMR光谱始终显示出^1,N<斜体>C₄和⁴<斜体>C_1,N构象的存在比例，这些比例主要受到环己烷立体化学的影响。在内酯<粗体>1a和<粗体>2a的水溶液中没有发现超过200nm的CD极值，这可能是由于它们的七元环的C2-C6部分的对称性。这些结果与先前在C2处具有OH或OAc的内酯的结果相反，并支持C2取代基在构象平衡中的指导作用的概念。

  DOI：

  10.1135/cccc20040867

文献信息

• 6-Amino-2,6-dideoxy- or -2,3,6-trideoxyhexono-1,6-lactams: Synthesis and Conformation
  作者：Michaela Hamerníková、Jaroslav Havlíček、Romana Bláhová、Helena Pospíšilová、Hana Votavová、Karel Kefurt

  DOI：10.1135/cccc20040867

  日期：——

  6-Amino-2,6-dideoxy-D-ribo-hexono-1,6-lactam (1a), 6-amino-2,6-dideoxy-D-arabino-hexono-1,6-lactam (2a), 6-amino-2,3,6-trideoxy-L-threo-hexono-1,6-lactam (3a) and per-O-acetyl derivatives 1b-3b were synthesized and their seven-membered lactam ring conformation was studied. ¹H and ¹³C NMR spectra of the named lactams, measured at low temperature, always disclosed the presence of both ^1,NC₄ and ⁴C_1,N conformations in ratios which were affected mainly by the stereochemistry of cyclohexane. There were no CD extremes over 200 nm found in water solutions of the lactams 1a and 2a, probably owing to the symmetry of the C2-C6 parts of their seven-membered rings. These results contrast with those previously found for the lactams having OH or OAc at C2, and support a concept of the directive role of the C2 substituent in conformation equilibrium.

  合成了6-氨基-2,6-二脱氧-D-<斜体>核-己糖-1,6-内酯(<粗体>1a)、6-氨基-2,6-二脱氧-D-<斜体>阿拉伯-己糖-1,6-内酯(<粗体>2a)、6-氨基-2,3,6-三脱氧-L-<斜体>反-己糖-1,6-内酯(<粗体>3a)和per-<斜体>O-乙酰衍生物<粗体>1b-3b，并研究了它们七元内酯环的构象。在低温下测量的命名内酯的¹H和¹³C NMR光谱始终显示出^1,N<斜体>C₄和⁴<斜体>C_1,N构象的存在比例，这些比例主要受到环己烷立体化学的影响。在内酯<粗体>1a和<粗体>2a的水溶液中没有发现超过200nm的CD极值，这可能是由于它们的七元环的C2-C6部分的对称性。这些结果与先前在C2处具有OH或OAc的内酯的结果相反，并支持C2取代基在构象平衡中的指导作用的概念。