(R)-3-Fluoro-2-methylamino-propionic acid | 797759-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-Fluoro-2-methylamino-propionic acid
• 英文别名: 3-Fluoro-N-methyl-L-alanine；(2R)-3-fluoro-2-(methylamino)propanoic acid
• CAS: 797759-79-6
• 化学式: C₄H₈FNO₂
• 分子量: 121.111
• InChiKey: XEYZCKCYJIEQQO-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Fluoro-2-methylamino-propionic acid 、 二碳酸二叔丁酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(3R)-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-fluoropropionic acid
  参考文献：
  名称：

  （2R）-和（2S）-3-氟丙氨酸及其N-甲基衍生物：在肽支架中的合成和掺入。

  摘要：

  已开发出一种收敛的合成方法，以通过可从L-或D-获得的常见恶唑烷酮中间体获得光学纯净形式的（2S）-和（2R）-3-氟丙氨酸及其相应的N-甲基类似物丝氨酸。另外，本文还公开了将这些非天然氨基酸掺入肽支架中的方法，其使酰胺键形成过程中β-消除的发生最小化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062434q
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-fluoromethyl-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 (R)-3-Fluoro-2-methylamino-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  （2R）-和（2S）-3-氟丙氨酸及其N-甲基衍生物：在肽支架中的合成和掺入。

  摘要：

  已开发出一种收敛的合成方法，以通过可从L-或D-获得的常见恶唑烷酮中间体获得光学纯净形式的（2S）-和（2R）-3-氟丙氨酸及其相应的N-甲基类似物丝氨酸。另外，本文还公开了将这些非天然氨基酸掺入肽支架中的方法，其使酰胺键形成过程中β-消除的发生最小化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062434q

文献信息

• (2<i>R</i>)- and (2<i>S</i>)-3-Fluoroalanine and Their <i>N</i>-Methyl Derivatives:  Synthesis and Incorporation in Peptide Scaffolds
  作者：Hamid R. Hoveyda、Jean-François Pinault

  DOI：10.1021/ol062434q

  日期：2006.12.1

  A convergent synthetic methodology has been developed to access both (2S)- and (2R)-3-fluoroalanine and their corresponding N-methyl analogues, in optically pure form, through a common oxazolidinone intermediate that can be obtained from L- or D-serine. In addition, a procedure for incorporation of these unnatural amino acids in peptide scaffolds is also disclosed herein that minimizes the occurrence

  已开发出一种收敛的合成方法，以通过可从L-或D-获得的常见恶唑烷酮中间体获得光学纯净形式的（2S）-和（2R）-3-氟丙氨酸及其相应的N-甲基类似物丝氨酸。另外，本文还公开了将这些非天然氨基酸掺入肽支架中的方法，其使酰胺键形成过程中β-消除的发生最小化。[反应：看文字]